Tuteur Loulouu Posted January 10, 2015 Tuteur Posted January 10, 2015 Bonjour, Dans le QCM ci joint je ne comprends pas pourquoi, pour la deuxième molécule, on n'obtient pas CH3CHBrCHO. Parce que suivant la logique de la première molécule (pour laquelle j'ai trouvé la bonne réponse) on devrait aussi avoir la fixation du H de HBr sur le CH2 non ? Merci d'avance !
donut Posted January 10, 2015 Posted January 10, 2015 parce que sur CH2=CH-CHO tu as un effet inducteur negatif du au groupement C=O du CHO qui délocalise les électrons de la molécules sur le CH qui devient riche en électrons ce qui ne se produit une attraction preferentielle de l'hydrogene sur le CH C(+)H2=C(-)H-CHO --> CH2Br-CH2-CHO ensuite pour CH2=CH-Br tu as in effet inductif negatif de Br qui attire les electrons vers lui donc le CH devient pauvre en electrons donc attaquable par Br tu as donc : CH2=C(+)H-Br---> CH2(-)-CHBr2--->CH3-CH-Br2
Solution JulieMilas Posted January 11, 2015 Solution Posted January 11, 2015 Désolée pour la réponse tardive, j'avais des problèmes de connection à Tutoweb. Il ne s'agit pas d'effet inductif, mais d'effet mésomère. Br pour un effet mésomère donneur, CHO pour un effet mésomère attracteur. Ainsi :
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