Jump to content

Stéréoisomérie configuration absolue


Go to solution Solved by elsaswb,

Recommended Posts

Posted

Salut ! Je n'arrive pas à comprendre pourquoi l'item "cette molécule possède 2 carbones asymétriques de configuration absolue différentes" est faux.

Le premier carbone asymétrique est celui lié au OH qui part vers l'arrière et le second celui qui part vers l'avant non ? Or pour le second je trouve une configuration R, puisque pour moi le groupement 1 est le OH qui part vers l'avant, le 2 le carbone relié au double liaison O et H et le 3e le carbone lié au OH qui part vers l'arrière, donc ca tourne bien dans les aiguilles du montre. Et pour le premier pour moi le groupement principal est le OH qui part vers l'arrière, puis le carbone lié au OH qui part vers l'avant puis le carbone lié au H2 et OH, donc ca me ferait tourner dans le sens inverse des aiguilles d'une montre soit S. 
Si quelqu'un pouvait m'expliquer ou je me trompe ce serait super, merci d'avance ! 

Capture d’écran 2020-10-26 à 17.41.04.png

Posted

Bonjour! J'ai essayé de refaire la configuration absolue des 2 carbones asymétriques plusieurs fois et j'arrive toujours aux mêmes conclusions que toi. Donc, hormis le fait que j'aurais considéré que le premier carbone asymétrique est celui lié au OH vers l'avant, ton raisonnement me parait juste. Est-ce que tu pourrais me dire où tu as trouvé ce qcm?

Posted

C'est un qcm de la prépa, donc c'est possible que y'ait une erreur, ca me rassure que tu trouves la même chose que moi, j'ai réessayé 20 fois je tombais toujours sur la même chose (et oui je me suis gourée au niveau de 1er et 2e j'ai juste pris de la gauche vers la droite 😅). Merci de la réponse en tous cas ! 

  • Ancien du Bureau
  • Solution
Posted

Coucou,

 

Le premier carbone asymétrique est celui lié au groupement -OH qui va vers l'avant.

Il y a 5 heures, nl1723 a dit :

le groupement 1 est le OH qui part vers l'avant, le 2 le carbone relié au double liaison O et H et le 3e le carbone lié au OH qui part vers l'arrière, donc ca tourne bien dans les aiguilles du montre

Je suis d'accord avec toi, il est R. L'hydrogène non représenté est en arrière, on peut donc directement lire la configuration.

 

Le deuxième carbone asymétrique est celui lié au groupement -OH qui va en arrière.

Il y a 5 heures, nl1723 a dit :

le groupement principal est le OH qui part vers l'arrière, puis le carbone lié au OH qui part vers l'avant puis le carbone lié au H2 et OH, donc ca me ferait tourner dans le sens inverse des aiguilles d'une montre soit S

Jusque là on est d'accord ... MAIS ATTENTION ! Dans cette situation, ton groupement 1 est en arrière et les deux autres sont dans le plan. Cela implique que l'hydrogène non représenté est en avant. Cet hydrogène est le groupement 4. Or, lorsque l'on détermine une configuration, le groupement 4 doit être en arrière. Il faut donc inverser la configuration trouvée ! Il est de configuration R.

 

Il y a 5 heures, nl1723 a dit :

"cette molécule possède 2 carbones asymétriques de configuration absolue différentes"

FAUX. Ils sont tous les 2 R.

Join the conversation

You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.

Guest
Reply to this topic...

×   Pasted as rich text.   Paste as plain text instead

  Only 75 emoji are allowed.

×   Your link has been automatically embedded.   Display as a link instead

×   Your previous content has been restored.   Clear editor

×   You cannot paste images directly. Upload or insert images from URL.

  • Recently Browsing   0 members

    • No registered users viewing this page.
×
×
  • Create New...