dihalogénation

[Lemillion]

yooo,

j'ai une question sur ce qcm et sur le cours en général:

 

On a ici une dihalogénation donc une trans-addition à partir d'une molécule E

si l'on reproduit l'exemple vu en cours on a E qui donne RS/SR

donc j'ai regardé toutes les molécules et retrouver les bonnes réponses grace a la config des C*

 

Cependant la prof insiste bien sur le fait qu'il ne faut JAMAIS généraliser les exemples du cours 

Donc j'aimerais savoir si elle s'arrange en concours pour nous mettre des molécules similaires aux exemples du cours de manière a pouvoir toujours appliquer ces ''formules" 

Si ce n'est pas toujours valables alors j'aimerais que l'on m'explique comment réussir ce qcm d'une autre manière

 

[Croziflette_Claquette]

Salut @Lemillion,

Je n'ai jamais utilisé sa règle en paces (quel idiot j'aurais gagné tellement de temps...). Par contre j'arrivais à répondre en suivant cette méthode.

D'abord je dessine la molécule.

Ensuite je sais que c'est une trans addition donc je met les 2 bromes en trans et je regarde la configuration.

Ici je trouve SR

Ensuite, j'en déduit que l'autre forme sera RS ou alors je la dessine aussi pour être sûr.

Elle est bien RS

Donc les deux formes sont SR/RS.

 

Du coup pour répondre à ta question, j'ai jamais fais gaffe à si elle s'arrange à chaque fois pour faire respecter la règle ou non. Ce que je sais c'est qu'en faisant de la sorte, sans suivre la règle, ça marche à chaque fois

Dis moi si ça t'a aidé ou si tu veux une autre explication

[Lemillion]

salut 

il y a une heure, Croziflette_Claquette a dit :

Ici je trouve SR

peut-tu m'expliquer comment tu trouve la configuration ici ?

normalement pour avoir une configuration on doit connaitre l'arrangement spatial des constituants non ?

savoir quel substituant est dans le plan ou alors derrière ou alors devant 

grace a la trans addition on sait que les Br sont dans le plan mais pour les 2 autres substituants on ne sait pas s'ils sont devant ou derrière si ?

 

il y a une heure, Croziflette_Claquette a dit :

Du coup pour répondre à ta question, j'ai jamais fais gaffe à si elle s'arrange à chaque fois pour faire respecter la règle ou non

ça marche très souvent ahaha je vais tester dans les mois qui suivent pour voir si on est a 100% de réussite

Edited October 25, 2020 by Lemillion

[etelteleur]

Alors, en P2 Pharma la prof (C’est la même) nous fait toujours appliquer cette technique @Lemillion . De plus, je l’ai toujours appliqué en paces et ça ne m’a jamais posé problème . Après c’est sûr qu’il y a des exceptions , par exemple dans certains cas ça ne fera pas apparaître de carbones asymétriques ( deux substituants identiques par ex )... Mais je ne pense pas que les exceptions au concours aillent plus loin que ça. 

Donc pour savoir si la technique est toujours applicable de demande quand même confirmation à @Aliénor ^^. 

 

Après c’est pas plus mal d’avoir une technique de secours ahah .

[Croziflette_Claquette]

il y a 3 minutes, Lemillion a dit :

peut-tu m'expliquer comment tu trouve la configuration ici ?

normalement pour avoir une configuration on doit connaitre l'arrangement spatial des constituants non ?

savoir quel substituant est dans le plan ou alors derrière ou alors devant

En fait c'est moi qui en la dessinant ai connu la configuration. Si je te met la configuration comme ça c'est peu-être plus parlant?

C'est une gymnastique visuelle. La molécule était plate donc en rajoutant les constituants en trans j'ai attribué les constituants en bas comme vers l'avant et ceux d'en haut qui partent en arrière en fait. En gros la molécule de base je la voyais plutôt comme ça :

Je t'avoue que mes représentations de tout à l'heure étaient un peu incorrectes mais c'est comme ça que je les marquais sur mon brouillons en sachant dans ma tête quels constituants étaient en avant et lesquels en arrière.

Ensuite la configuration se fait normalement.

Pour celui la on a SR

N'hésite pas à redemander si jamais tu comprends pas

[Lemillion]

il y a une heure, etelteleur a dit :

Alors, en P2 Pharma la prof (C’est la même) nous fait toujours appliquer cette technique @Lemillion . De plus, je l’ai toujours appliqué en paces et ça ne m’a jamais posé problème . Après c’est sûr qu’il y a des exceptions , par exemple dans certains cas ça ne fera pas apparaître de carbones asymétriques ( deux substituants identiques par ex )... Mais je ne pense pas que les exceptions au concours aillent plus loin que ça. 

Donc pour savoir si la technique est toujours applicable de demande quand même confirmation à @Aliénor ^^. 

ok bon beh je vais l'appliquer et on va prier pour qu'elle ne fasse pas dans l'originalité au concours ahaha merci 

[Croziflette_Claquette]

il y a 3 minutes, etelteleur a dit :

Alors, en P2 Pharma la prof (C’est la même) nous fait toujours appliquer cette technique @Lemillion . De plus, je l’ai toujours appliqué en paces et ça ne m’a jamais posé problème . Après c’est sûr qu’il y a des exceptions , par exemple dans certains cas ça ne fera pas apparaître de carbones asymétriques ( deux substituants identiques par ex )... Mais je ne pense pas que les exceptions au concours aillent plus loin que ça. 

Donc pour savoir si la technique est toujours applicable de demande quand même confirmation à @Aliénor ^^. 

 

Après c’est pas plus mal d’avoir une technique de secours ahah .

Ahhh bah voilà niquel, tu peux appliquer la loi alors @Lemillion. Et ma technique si tu veux simplement vérifier alors

Merci @etelteleur

[Lemillion]

il y a une heure, Croziflette_Claquette a dit :

En fait c'est moi qui en la dessinant ai connu la configuration. Si je te met la configuration comme ça c'est peu-être plus parlant?

C'est une gymnastique visuelle. La molécule était plate donc en rajoutant les constituants en trans j'ai attribué les constituants en bas comme vers l'avant et ceux d'en haut qui partent en arrière en fait. En gros la molécule de base je la voyais plutôt comme ça :

Je t'avoue que mes représentations de tout à l'heure étaient un peu incorrectes mais c'est comme ça que je les marquais sur mon brouillons en sachant dans ma tête quels constituants étaient en avant et lesquels en arrière.

Ensuite la configuration se fait normalement.

c'est parfait ahah j'ai compris ce qui me posait problème tout est bon, ta technique est cool mais un peu plus longue ahaha mais elle servira toujours au cas ou !

merci beaucoup 

[Croziflette_Claquette]

à l’instant, Lemillion a dit :

c'est parfait ahah j'ai compris ce qui me posait problème tout est bon, ta technique est cool mais un peu plus longue ahaha mais elle servira toujours au cas ou !

merci beaucoup 

Yess avec plaisir! Oui bien sûr, face à la règle de la prof niveau temps y a pas photo. Mais cette manière de faire m'a aidé pour toutes les réactions de chimie orga où même la règle ne peut pas s'appliquer donc du coup tu pourrais en avoir besoin plus tard.

Au plaisir

[Aliénor]

Il y a 19 heures, Lemillion a dit :

Donc j'aimerais savoir si elle s'arrange en concours pour nous mettre des molécules similaires aux exemples du cours de manière a pouvoir toujours appliquer ces ''formules"

Coucou !! 

Perso je me méfiais aussi du fait qu'elle dise que ses diapos n'étaient que des exemples donc j'appliquais la technique de @Croziflette_Claquette. Donc je dessinais la molécule et la réaction sur mon brouillon. Je regardais si elle était R/S et ensuite je comparais à ce qu'on me donnait en item. Ça prend peut être un peu plus de temps mais si permet d'avoir juste dans tous les cas je préférais appliquer ça. 

 

En revanche la technique qui marche dans tous les cas c'est : 

- Trans addition sur un composé Z --> Thréo

- Trans addition sur un composé E --> érythro ou méso

- Cis addition sur un composé Z --> Erythro ou méso

- Cis addition sur un composé E --> thréo

 

Perso j'avais appris que pour Z : T et T (2 consonnes) ; C et E (2 voyelles) et par logique, si c'était thréo pour Z c'était l'inverse pour E. 

 

Bon courage à toi  

[Lemillion]

il y a 30 minutes, Aliénor a dit :

Perso je me méfiais aussi du fait qu'elle dise que ses diapos n'étaient que des exemples donc j'appliquais la technique de @Croziflette_Claquette. Donc je dessinais la molécule et la réaction sur mon brouillon. Je regardais si elle était R/S et ensuite je comparais à ce qu'on me donnait en item. Ça prend peut être un peu plus de temps mais si permet d'avoir juste dans tous les cas je préférais appliquer ça. 

 

En revanche la technique qui marche dans tous les cas c'est : 

- Trans addition sur un composé Z --> Thréo

- Trans addition sur un composé E --> érythro ou méso

- Cis addition sur un composé Z --> Erythro ou méso

- Cis addition sur un composé E --> thréo

 

Perso j'avais appris que pour Z : T et T (2 consonnes) ; C et E (2 voyelles) et par logique, si c'était thréo pour Z c'était l'inverse pour E. 

je vais tester sur les annales, si ça marche tout le temps je resterais sur les formules mais je suis content d'avoir appris votre technique au cas ou cela ne marche pas

merci pour le mémo il est pratique ahaha

bonne soirée a toi