PhosphatidylFlorine Posted October 22, 2020 Posted October 22, 2020 Bonjour, j'ai plusieurs petites questions en lien avec le cours sur les effets électroniques et la mésomérie: 1) J'ai du mal à raisonner pour cet item : "Selon Bronsted et Lowry, CH3SH est un amphotère." (vrai) est ce que qqn veut bien m'expliquer ? Je comprends bien que l'on doit comprendre qu'il est à la fois donneur et accepteur de protons mais je ne sais pas comment on peut le savoir par observation de la molécule, vu que S a des doublets libres j'aurais dit que c'était une molécule basique mais apparemment ce n'est pas toujours le cas donc comment le sait-on ? 2 ) Dans le cas où l'on a un cycle avec effets mésomères l'acidité elle augmente ou elle diminue ? Par exemple entre C6H5N+H3 (ou on a des effets mésomères) et CH3N+H3 qui est la plus acide ? Merci d'avance ! Quote
Solution Croziflette_Claquette Posted October 22, 2020 Solution Posted October 22, 2020 Il y a 2 heures, Flo2001 a dit : 1) J'ai du mal à raisonner pour cet item : "Selon Bronsted et Lowry, CH3SH est un amphotère." (vrai) est ce que qqn veut bien m'expliquer ? Je comprends bien que l'on doit comprendre qu'il est à la fois donneur et accepteur de protons mais je ne sais pas comment on peut le savoir par observation de la molécule, vu que S a des doublets libres j'aurais dit que c'était une molécule basique mais apparemment ce n'est pas toujours le cas donc comment le sait-on ? Alors le groupement thiol -SH possède un doublet non liant comme tu as dit donc selon Bronsted il peut accepter un proton et donc c'est une base. Mais les thiols sont aussi des acides car ils peuvent perdre leur proton H+ et donner le CH3S-. Les thiols c'est comme les alcools où l'oxygène est remplacé par un soufre. Il y a 2 heures, Flo2001 a dit : 2 ) Dans le cas où l'on a un cycle avec effets mésomères l'acidité elle augmente ou elle diminue ? Par exemple entre C6H5N+H3 (ou on a des effets mésomères) et CH3N+H3 qui est la plus acide ? Du coup ici je vais comparer les basicité plutôt que les acidités vu qu'on regarde les groupements NH2 basiques. A savoir par coeur : Amine IIR>Amine IR>Pyridine>Aniline Le CH3NH2 qui est la méthylamine (amine primaire) est plus basique donc que l'aniline = C6H5NH2 = aminobenzène. Donc inversement C6H5N+H3 est plus acide que le CH3N+H3. Pour répondre à ta question donc, si tu mets une amine NH2 sur un benzène, vu qu'il est mésomère donneur, son doublet disponible pour capter le proton H+ est délocalisé sur le cycle et est donc moins dispo. Alors la basicité diminue (acidité augmente). Donc tu dois porter une réflexion en fonction de si le groupement sur le site est donneur ou accepteur mésomère. J'espère que je t'ai pas embrouillé, dis moi si tu comprends pas! Quote
etelteleur Posted October 22, 2020 Posted October 22, 2020 J'ajoute juste un tout petit détail. Bien que cet item soit en rapport avec l'acidité et la basicité , en faite la partie du cours qui te permet de répondre est dans le chapitre réaction des fonctions . Dans celui-ci, pour chaque groupement la prof explique en introduction les propriétés du groupement pour les réactions, notamment l'acidité et la basicité. Donc , tu peux savoir les propriétés de chaque groupement (alcool, acides, cétone..) par ce chapitre aussi PhosphatidylFlorine 1 Quote
PhosphatidylFlorine Posted October 22, 2020 Author Posted October 22, 2020 il y a 20 minutes, Croziflette_Claquette a dit : Alors le groupement thiol -SH possède un doublet non liant comme tu as dit donc selon Bronsted il peut accepter un proton et donc c'est une base. Mais les thiols sont aussi des acides car ils peuvent perdre leur proton H+ et donner le CH3S-. Les thiols c'est comme les alcools où l'oxygène est remplacé par un soufre. Du coup est ce que du principe que l'on a un groupement thiol dans une molécule on peut systématiquement considérée qu'elle est amphotère ? Ah du coup d'après ce que tu as ajouté @etelteleur je suppose que l'on peut considérer que oui. C'est bien ça ? il y a 20 minutes, Croziflette_Claquette a dit : Du coup ici je vais comparer les basicité plutôt que les acidités vu qu'on regarde les groupements NH2 basiques. A savoir par coeur : Amine IIR>Amine IR>Pyridine>Aniline Le CH3NH2 qui est la méthylamine (amine primaire) est plus basique donc que l'aniline = C6H5NH2 = aminobenzène. Donc inversement C6H5N+H3 est plus acide que le CH3N+H3. Pour répondre à ta question donc, si tu mets une amine NH2 sur un benzène, vu qu'il est mésomère donneur, son doublet disponible pour capter le proton H+ est délocalisé sur le cycle et est donc moins dispo. Alors la basicité diminue (acidité augmente). Donc tu dois porter une réflexion en fonction de si le groupement sur le site est donneur ou accepteur mésomère. J'espère que je t'ai pas embrouillé, dis moi si tu comprends pas! Non non tu ne m'a pas embrouillé du tout c'est ce qui me semblait avoir compris mais un QCM m'avait mis le doute mais maintenant c'est bcp plus clair Merci beaucoup @Croziflette_Claquette pour ton aide Merci à toi aussi @etelteleur, je n'ai pas revu ce cours encore donc je n'avais pas fait le lien mais je vois mieux merci beaucoup Quote
Croziflette_Claquette Posted October 22, 2020 Posted October 22, 2020 il y a 8 minutes, Flo2001 a dit : Du coup est ce que du principe que l'on a un groupement thiol dans une molécule on peut systématiquement considérée qu'elle est amphotère ? Ah du coup d'après ce que tu as ajouté @etelteleur je suppose que l'on peut considérer que oui. C'est bien ça ? En chimie du coup j'aurais tendance à dire que oui pour le thiol -SH Après attention à cette généralité ailleurs (biomol...) Avec plaisir Quote
PhosphatidylFlorine Posted October 22, 2020 Author Posted October 22, 2020 il y a 6 minutes, Croziflette_Claquette a dit : En chimie du coup j'aurais tendance à dire que oui pour le thiol -SH Après attention à cette généralité ailleurs (biomol...) D'accord merci bien Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.