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concours 2011-2012


Go to solution Solved by cycyrkt,

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Bonjour,
J'ai fait l'annale de chimie du concours de 2011-2012, mais je ne comprends pas certaines corrections.. :/


pour le qcm 14: D. On a une molécule sur laquelle on fait une substitution. Je ne comprends pas pourquoi la molécule obtenue n'est pas optiquement active. (puisque pour moi, on remplace le Cl par OH) (et désolée, j'ai pas réussi à mettre la capture d'écran)

 

Enfin, qcm 15: on nous demande le nombre de diastéréoisomère pour la molécule obtenue. Mais comment peut on le calculer?

 

Merci d'avance ! :)

  • Solution
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Coucou,

Pour le QCM 14, attention la réaction est une SN1, donc on obtient un mélange racémique des deux énantiomères, donc B n'est pas optiquement actif.

Pour le QCM 15, il y a déjà quelqu'un qui a répondu à cet item : 

 

La double liaison entraîne en général (sauf forme méso), 2 diastéréoisomères. Donc là votre double liaison peut se placer entre le C* et l'un des CH2 ou avec le CH3. Donc il y a 3 possibilités, même si la dernière reste très minoritaire (celle avec le CH3) car ce n'est pas la forme la plus substituée. La forme avec CH3 n'entraîne pas de d'isomérie E ou Z car il y a 2H au bout. Donc on a bien 5 diastéréoisomères au total.  J'espère ne pas me tromper, à confirmer par les tuteurs, 

 

Bonne soirée !

 

Voilà :)

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