configuration carbone asymétrique

[C31]

Bonjour!je bloque sur ces 2 qcms, je trouve pas la bonne réponse et ça m’énerve mdrr. Si qqn pouvait me numéroter les substituants pour voir où est ce que je me trompe ce serait très sympa.

Et aussi je voulais demander, quand on a une molécule sous cette forme (pas en CRAM: sans constituants en avant et en arrière du plan), on doit quand même échanger R==> S et S==> R comme le 4e substituant est à l'horizontal et donc en arrière, c'est ca ? 

Merciii 

Edited October 18, 2020 by C31

[SBY]

Bonsoir @C31 !

J'ai essayé de te numéroter les C avec des couleurs tu me dis si c'est pas très clair. 

 

 

 

 

 

Il y a 4 heures, C31 a dit :

Et aussi je voulais demander, quand on a une molécule sous cette forme (pas en CRAM: sans constituants en avant et en arrière du plan), on doit quand même échanger R==> S et S==> R comme le 4e substituant est à l'horizontal et donc en arrière, c'est ca ? 

Quand t'as une molécule en Fisher et que ton 4ème substituant est à l'horizontal (devant en réalité), on échange la configuration qu'on a trouvé. Pour toutes les configurations du dessus il fallait inverser. 

 

J'espère que c'est plus clair. 

Bonne soirée !

[C31]

Super @SBY,merci pour les couleurs et les numéros! mais j'ai l'impression qu'il y a qq chose qui m'échappe parce que je n'avais pas numéroté comme ça. 

Par exemple pour le 2e carbone asymétrique du qcm 43, j'avais échangé le 2 et le 3 car pour moi le numéro atomique de ce qu'il y a en dessous (COH lié a un H lié a un autre carbone) est plus important que le CHO du dessus. Je sais qu'il faut regarder atome par atome mais là du coup d'un coté on a CHO et de l'autre CHO-H + d'autres atomes...

Pareil pour le 3e carbone asymétrique, j'ai aussi inversé l'ordre du 2e et du 3e substituant.  En haut il y COH-H relié à CHO, et en dessous il a COH-H relié à CHOH relié à à CH2OH. Jsp si tu vois ce que je veux dire mais moi je résonne en regardant la où il y a le plus d'atomes.. et normalement ça fonctionne très bien, mais apparemment j'ai pas la bonne méthode...(après vaut mieux  que je m'en rende compte mtn plutôt que le jour du concours )
 

et pareil dans le qcm 47 pour le 3e carbone, j'avais inversé le 2 et le 3.

  

Du coup est ce que tu pourrais me dire concrètement comment tu raisonnes pour classer les substituants.

Merci beaucoup

[SBY]

En fait on peux pas ''additionner les atomes'' pour voir qui est prioritaire par rapport à l'autre.

On commence d'abord par regarder le premier atome des deux substituants qu'on compare, et si ils sont similaires on regarde le deuxième...

Concrètement pour le 2e C asymétrique du premier QCM, on a d'un côté un C lié à un OH, un H et un C.  

De l'autre côté on a un C lié à un OH, un H et un C. 

Etant donné que les trois premiers atomes sont identiques ( O, H et C), on va comparer les atomes auxquels sont liés les deux C. 

On a pour COH, le C lié à 2 O (quand on a une double liaison, on considère, pour pouvoir comparer, que c'est deux liaisons simples avec ce même atome) et 1 H.

Quant à l'autre C il est lié à un O, un autre C et un H.

Etant donné que l'O est prioritaire par rapport au C, c'est le C du côté où on trouve CHO qui sera numéroté 2. 

C'est le même raisonnement pour les autres. 

 

Je sais pas si mon explication est très claire...

 

Edited October 19, 2020 by SBY

[Croziflette_Claquette]

Saaaalut @C31!

Démarrons par le qcm 43:

-Le premier carbone asymétrique (C2) est bien S comme dessiné par @SBY, tu sembles avoir compris (dis moi si c'est pas le cas).

-Le deuxième carbone (C3) asymétrique est lié à un -OH, deux carbones et un -H. Donc le -OH sera le groupement 1 et le -H groupement 4. Pour différencier les deux carbones on passe à leurs liaisons à eux. Les deux carbones (C2 et C4) sont liés à un -H, à un -OH et à un carbone -> ça nous avance toujours pas, on passe aux liaisons du carbone d'après. Pour rappel on cherche quel groupement est le plus "lourd". Pour le carbone du haut (C1) c'est une fonction aldéhyde donc il est lié à 1H et 2fois à l'oxygène donc on considère qu'il est lié à 2O. Pour le carbone du bas, (C5) il est lié à 1C, 1H et 1O. C'est donc le carbone C1 qui l'emporte (Z de l'O > Z du C) et donc pour numéroter ton carbone asymétrique 2 (C3) ce sera en deuxième position le carbone en haut (C2) et en troisième position le carbone en bas (C4). On a bien alors un R.

-On souffle et on repart avec le troisième carbone asymétrique (C4). Le premier groupement sera le -OH et le quatrième sera le -H. Il faut maintenant numéroter les deux carbones. Ils sont tous les deux liés à 1H, 1C, 1O. Donc on regarde à quoi est lié ces carbones. Le C du haut (C2) est lié à 1H, 1C et 1O. Le C du bas (C6) est lié à 2H et 1O. C'est donc le carbone du haut qui l'emporte. Donc pour ton troisième carbone asymétrique (C4) tu notera en deuxième le carbone du haut (C3) et en troisième le carbone du bas (C5). On a donc un R.

-Enfin dernier carbone asymétrique (C5), on tient le bout. En premier le -OH et quatrième le -H. Pour les deux carbones : le carbone du haut (C4) est lié à 1H, 1C, 1O et celui du bas (C6) toujours à 2H et 1O. Donc c'est celui du haut qui l'emporte : C4 sera le deuxième substituant et C6 sera le troisième. On est donc bien en S.

 

Ouuuuuuuf !

Est-ce que c'est clair? J'espère que ça l'est puisque je te laisse essayer de faire pareil avec le deuxième qcm. Si jamais c'est pas clair, dis moi le et je recommence

Edited October 19, 2020 by Croziflette_Claquette

[C31]

Ahhhh mais je suis bête, j'avais pas tilté qu'on avait un aldéhyde et donc qu'il y avait une double liaison et donc 2 oxygènes ! Il est bien prioritaire du coup, tout est clair. Merci à vous deux  @Croziflette_Claquette @SBY

[Croziflette_Claquette]

Avec plaisir !