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Chimie Organique : Polarisation double liaison // Angle de liaison


Go to solution Solved by Diane,

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Bonjour

 

Je faisais les anales de chimie, et je suis tombé sur un QCM qui est probablement tout bête mais qui me pose problème...

 

Ci joint, le QCM en question. Je ne compte pas comment trouver les réponses (AE), pourtant j'ai bien compris le principe des groupements donneurs/attracteurs par effet inductif, les groupements donneurs/attracteurs par effet mésomère, mais là pour le coup, la façon dont je raisonne m'envoie irrémédiablement dans le mur.

Comment raisonner du coup ? Le côté de la liaison qui est polarisé + par exemple, correspond t-il au cas où le groupement CH3O va vouloir donner un électron ? Car il me semblait qu'en présence d'une double liaison, le O de CH3O aller délocaliser un de ses électrons, or la liaison est polarisée + en direction du O, donc je ne comprend pas.

 

https://drive.google.com/file/d/0B9_svO_9TTPlRlMxUnpKdWhpcUE/view?usp=sharing

 

Du coup, un groupement CF3, c'est donneur ou attracteur par effet mésomère dans ce QCM ? Car si le Cl est bien donneur par effet mésomère, pourquoi pas le CF3 ? (Je dis ça, car les item C et D s'opposent, dans le sens où ils proposent une polarisation opposée, mais avec les "mêmes composés")

 

Seconde question :

 

"Les valeurs des angles de liaison suivent l'ordre : H2O < NH3 < SiH4 < XeF2" Vrai.

 

Je me demandais pourquoi les H dans H2O ne se placent pas linéairement, si les deux doublets non liants se placent au niveau de l'équateur, de part et autre ? Un peu dans le cas des molécules de forme AX2E3 ?

 

Sur le QCM ci joint :

 

https://drive.google.com/file/d/0B9_svO_9TTPldldueUVUdnRuTkE/view?usp=sharing

 

Quelle doit être la méthode à appliquer dans le cas d'un cycle avec une seule double liaison (donc la cible de l'attaque) et seulement un composé en avant du plan ? Car je ne comprend pas pourquoi la D (alias la I sur la feuille) est fausse. Ça donne bien un dérivé monobromé une hydrohalogénation normalement non ?

 

Merci d'avance !

  • Solution
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Salut!!

Pour le QCM 12: tu as une double liaison à polariser (électron Pi), tu dois utiliser les effets mésomères.

Par effet mésomère le -O- est donneur, d'où la réponse A vraie.

CH3 est aussi donneur, la proposition est fausse.

-C(O)- est attracteur, Cl- est donneur .

Quand le groupement est donneur, c'est comme s'il repoussait l'électron donc le (+) sera de son côté sur la double liaison, en revanche s'il est attracteur le (-) viendra de son côté.

 

La molécule d'H2O:

Les doublets non liants sont plus volumineux que les électrons liants c'est pourquoi la molécule d'eau prend cette disposition.

Si tu a 4 ballons chez toi, fais l'expérience! Gonfle 2 d'entre eux deux fois plus que les autres (les "gros" sont les doublets non liants et les petits les électrons de liaison) et joins-les par les bouts, les ballons prennent cette disposition naturellement.

 

QCM 16:

Le CH3 est un groupement donneur. La double liaison est polarisée de façon à ce que le Br se fixe du côté du CH3. La réaction d'addition d'HBr est non stéréospécifique donc on obtiendrait normalement un mélange racémique. Cependant ici on a le groupement CH3 qui est fixé sur un C asymétrique, il en découle que le résultat obtenu n'est donc pas un mélange racémique, rien à voir avec le fait qu'il s'agisse d'une hydrohalogénation ;)

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