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question chimie orga


Go to solution Solved by virasolelh,

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  • Ancien du Bureau
Posted (edited)

Coucouu ! J'ai une question par rapport au cours de chimie organique ! Alors ce matin la prof est passée rapidement dessus par manque de temps du coup j'ai du mal à comprendre certaines parties du cours... 

Déjà cette diapo j'arrive pas à visualiser cette histoire d'énantiomères ou diastéréoisomères en fonction de la conformation S et R etc :

Si quelqu'un peut m'expliquer la logique de ce truck :

 

image.png.d22de0264a222261ff1bc1deb12739fd.png

 

Pourquoi il existe 4 stéréoisomères possibles pour les énantiomères non superposable ?

Et 3 pour les superposables ? 

J'arrive pas trop à visualiser les liens entre tout ça...

Merci bcq !!! 😉 

 

 

 

Edited by rara31
  • Solution
Posted (edited)

hey hey!

 

chaque lettre (R ou S) correspond à la conformation d'un carbone de la molécule. On a deux carbones, deux lettres, donc quatre possibilités. 

RR, SS, SR, et RS  attention, SR et RS ne sont pas la même molécule 

- deux énantiomères, c'est deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir mais qui ne sont pas superposables. tu es d'accord avec moi que SR et RS sont images l'une de l'autre dans un miroir, et qu'elles ne sont pas superposables. SS et RR seront énantiomères entre eux aussi, si tu mets deux mains droites devant un mirour, tu auras l'image de deux mains gauches et inversement.

attention, j'ai mis hyper longtemps à capter ça, mais il faut que tu regardes la même "face de ta molécule". bien sûr que les mains sont superposables si une est tournée dans le sens inverse à l'autre

- diastéréoisomère, c'est ce qui n'est pas énantiomère. en gros elles ne sont ni image l'une de l'autre dans une miroir, ni superposables. et on te dit qu'il y a quatre couples de diastéréoisomères : RS/SS SS/SR SR/RR RR/RS

peut importe ce que tu fais, tu ne pourras pas superposer une molécule avec une main droite et une main gauche, avec une molécule qui a deux mains gauches. en plus de ça, tu sens bien qu'elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir 

 

je sais pas trop si ça remet les choses en places pour toi, hésite pas si c'est de l'alien mdrrr

Edited by virasolelh
  • Ancien du Bureau
Posted
il y a 11 minutes, virasolelh a dit :

hey hey!

 

chaque lettre (R ou S) correspond à la conformation d'un carbone de la molécule. On a deux carbones, deux lettres, donc quatre possibilités. 

RR, SS, SR, et RS  attention, SR et RS ne sont pas la même molécule 

- deux énantiomères, c'est deux molécules qui sont images l'une de l'autre dans un miroir mais qui ne sont pas superposables. tu es d'accord avec moi que SR et RS sont images l'une de l'autre dans un miroir, et qu'elles ne sont pas superposables. SS et RR seront énantiomères entre eux aussi, si tu mets deux mains droites devant un mirour, tu auras l'image de deux mains gauches et inversement.

attention, j'ai mis hyper longtemps à capter ça, mais il faut que tu regardes la même "face de ta molécule". bien sûr que les mains sont superposables si une est tournée dans le sens inverse à l'autre

- diastéréoisomère, c'est ce qui n'est pas énantiomère. en gros elles ne sont ni image l'une de l'autre dans une miroir, ni superposables. et on te dit qu'il y a quatre couples de diastéréoisomères : RS/SS SS/SR SR/RR RR/RS

peut importe ce que tu fais, tu ne pourras pas superposer une molécule avec une main droite et une main gauche, avec une molécule qui a deux mains gauches. en plus de ça, tu sens bien qu'elles ne sont pas images l'une de l'autre dans un miroir 

 

je sais pas trop si ça remet les choses en places pour toi, hésite pas si c'est de l'alien mdrrr

Merci je pense que ça m'a éclaircit ! Par contre, pourquoi il y en a un de moins dans le cas des énantiomères superposables ? genre 3 (mdrr jsuis pas très visuelle)

Merciiiii 😉 

Posted
il y a 1 minute, rara31 a dit :

Merci je pense que ça m'a éclaircit ! Par contre, pourquoi il y en a un de moins dans le cas des énantiomères superposables ? genre 3 (mdrr jsuis pas très visuelle)

Merciiiii 😉 

je vois pas où tu vois les 3 x)

les flèches représentent les couples de molécules, elles relient ceux qui vont ensemble

  • Ancien du Bureau
Posted
à l’instant, virasolelh a dit :

je vois pas où tu vois les 3 x)

les flèches représentent les couples de molécules, elles relient ceux qui vont ensemble

Aaah mais c'est dans le cours de la prof juste après haha 😉 

Posted
il y a 1 minute, rara31 a dit :

Aaah mais c'est dans le cours de la prof juste après haha 😉 

aaaah x))

si tu parles des "3S,4S" tout ça, le 3 et le 4 sont juste les numéros des carbones asymétriques, tu as la chaîne carbonée numérotée juste au dessus !

  • Ancien du Bureau
Posted

Salut @rara31 ! 

 

@virasolelh  t'a super bien répondu ! 

 

Tu trouves des énantiomères superposables dans le cas où ta molécule a un plan de symétrie c'est-à-dire que que tes 2 parties de ta molécule sont identiques de chaque côté de ce plan. Dans ce cas tu trouveras 4 formes : RR, SS, RS et SR ; or vu que la molécule est symétrique la molécule RS est exactement la même que la SR, donc on appelle cette forme la forme méso. Tu n'as donc que 3 possibilités de molécules : RR, SS et la forme méso.

 

Est-ce que tu as compris ?

 

Par contre, fais attention pcq là tu es dans l'onglet Biochimie donc cad la Biomol ... et pas en Chimie ... 😅

 

Si t'as d'autres questions de Chimie, n'hésite pas mais poste-les dans l'onglet Chimie ! 😁

 

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