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Groupement prioritaire


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helloo

 

je me retrouve face à une molécule où on nous demande si c'est R/S et en fait dans la numérotation des groupements je fais que me tromper  même en connaissant mon ordre de priorité... par exemple là, pour une molécule je comprends pas pourquoi F2HCO est prioritaire par rapport à F3C, le fluor est prioritaire de base donc pourquoi le deuxième groupement liée à 3 FLUORS est moins prioritaire que le premier?

 

Deuxième question les cycles sont-ils toujours prioritaire par rapport à des alcanes comme C2H5 par exemple ? 

 

dernièreeee petite question, si le groupement 4 se trouve en haut de ma molécule, j'inverse ce que j'ai trouvé?(par exemple j'ai trouvé R le 4 est en haut il devient S?) c'est le seul petit détail pour lequel je sais plus trop comment faire..

 

merci d'avance à la personne qui prendra le temps de m'aider ! :)) 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted (edited)

Hello @KCAT !

il y a une heure, KCAT a dit :

Je me retrouve face à une molécule où on nous demande si c'est R/S et en fait dans la numérotation des groupements je fais que me tromper  même en connaissant mon ordre de priorité... par exemple là, pour une molécule je comprends pas pourquoi F2HCO est prioritaire par rapport à F3C, le fluor est prioritaire de base donc pourquoi le deuxième groupement liée à 3 FLUORS est moins prioritaire que le premier?

Il faut d'abord comparer les atomes qui sont directement liés à ton atome central. C'est seulement si ces deux atomes sont identiques qu'on va regarder les autres atomes auxquels ils sont liés.  

Ici, si c'est bien l'O pour  F2HCO et C pour F3C qui sont liés à l'atome centrale, alors on a bien F2HCO prioritaire par rapport à F3C puisque l'O est prioritaire par rapport au C.

 

il y a une heure, KCAT a dit :

Deuxième question les cycles sont-ils toujours prioritaire par rapport à des alcanes comme C2H5 par exemple ? 

Pour cette question, je dirais que le raisonnement est le même qu'au-dessus. Mais généralement dans un cycle comme le benzène par exemple, avec des doubles liaisons conjuguées, le C sera lié à moins d'atomes d'H que dans C2Hce qui fait qu'il sera prioritaire. Sachant que la prof considère pour l'ordre des priorités que lorsque tu as une double liaison tu peux la considérer comme deux liaisons simples avec ce même atome. 

 

il y a une heure, KCAT a dit :

dernièreeee petite question, si le groupement 4 se trouve en haut de ma molécule, j'inverse ce que j'ai trouvé?(par exemple j'ai trouvé R le 4 est en haut il devient S?) c'est le seul petit détail pour lequel je sais plus trop comment faire..

En position de Fisher, si le groupement 4 est en position verticale (que ce soit en haut ou en bas), en réalité il se trouve en arrière donc pas besoin d'inverser. 

C'est seulement si le groupement 4 est en position horizontale, donc en avant en réalité qu'on doit inverser. 

 

J'espère que c'est plus clair pour toi 😉

Edited by SBY
Posted

yessss merci beaucoup ma @SBY mais j'ai une touuute petite dernière question, quand je parlais d'une position 4 c'est pas pour une réprésentation de Fisher mais pour ce genre de configuration plutôt: 

image.png.c6b50eb0434f52996c92e8aca131ba15.png 

mais en regardant un peu mieux le cours si j'ai bien compris, ca ne change pas l'orientation! (dis moi si je me trompe) ?

 

merciii à toi 💚

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted
il y a 4 minutes, KCAT a dit :

mais en regardant un peu mieux le cours si j'ai bien compris, ca ne change pas l'orientation! (dis moi si je me trompe) ?

Yep c'est exactement ça. On aurait dû changer si le H était à la place du OH par exemple (en avant)

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