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p’tit doute sur les cycles


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tout est dit dans le titre : j’ai un doute sur la basicité/acidité des cycles, puisque j’ai appris que les mouvements d’électrons au sein d’un cycle le stabilisaient (et apparemment plus c’est stable moins c’est basique), jusque là ok mais je bloque sur certains QCMs notamment là un QCM de TD qui me demande de classer par ordre de basicité croissante des composés qui comportent tous un cycle, so comment je dois les comparer ?

merciii à la vaillante personne qui me répondra!

 

(si vous avez besoin du QCM en question je vais essayer de le mettre avec mes supers talents en informatique lol)

Posted (edited)

Salut !! @léaviard Désolé mais tu pourrais mettre la photo du qcm ? 

 

Essaye peut -être le site zupimages il marche bien 😉

Edited by zazo
  • Solution
Posted (edited)

@léaviard moi je trouve pour la basicité croissance l'ordre < 3 < 1 < 4 → items B et E vrai 

 Je vais essayer de t'expliquer comment j'ai trouvé :

 

D'abord tu vois que pour la molécule 2 le groupement NOest attracteur mésomère (O doublement lié = attracteur mésomère) or la basicité diminue avec des effets inductifs attracteurs et mésomère accepteurs donc tu peux conclure que la molécule 2 sera la moins basique 

 

Ensuite on va prendre par exemple les molécules 3 et 4 qui se ressemblent beaucoup; la seule différence c'est que dans la molécule 3 il y des phénomènes de mésoméries alors que pour la molécule 4 il y a des phénomènes inductifs. Or tu sais que si tu compares mésomérie ou induction c'est l'induction qui rend + basique (en effet plus une molécule est ramifiée plus elle est basique) donc la molécule 3 moins basique que la molécule 4 

 

Ta molécule 4 est la plus basique de toutes parce qu'elle a un groupement inductif donneur ( - NH2) qui lui même possède des doublets non liants.

 

Ensuite il faut trouver où placer ta molécule 1, elle un groupement donneur mésomère qui est ramifié donc elle est plus basique que la molécule 3, donc elle est entre la 3 et la 4

 

J'espère que c'est un peu plus clair, n'hésite pas a poser des questions !!  

 

 

 

En vrai c'est beaucoup de par coeur pour réussir à faire ces QCM ...

 

La basicité augmente quand 

- la densité électronique est grande 

- il y a des DNL

- Il y a des groupement M+ et I+

 

La basicité diminue quand 

- Il y a des phénomènes de mésomérie 

- l'électronégativité augmente 

- l'encombrement stérique est grand 

- il y a des groupements I- et M - 

 

J'espère que j'ai pas dit n'importe quoi j'hésite un peu entre les molécules 1 et la 3 @Sashounet le roi de la chimie tu peux confirmer ?

Edited by zazo

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