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cc blanc


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Coucou, les réponses de ce QCM sont BC. Pour la C je suis d'accord mais la B je comprends pas parce que moi j'avais classé du plus stable au moins stable : 4>1>2>3 parce que je pensais que l'effet mésomère stabilisait le carbocation et passait alors avant l'effet inductif mais là ils mettent le 2 plus stable que le 4...

  • Solution
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Salut, 

je te partage la réponse de @clem3112, qui avait répondu à la même question que toi. Malheureusement, je n'arrive pas à directement citer le sujet. J’espère que cela te conviendra☺️

 

"Bonjour

Ton raisonnement n'est pas correct dans le sens où il ne faut pas compter le nombre d'effet mésomère qu'une molécule peut faire pour déterminer sa stabilité.

Pour déterminer la stabilité d'un carbocation, il faut regarder les groupements donneur et attracteur d'électrons, la stabilité d'un carbocation est favorisée par les groupement d'onneur d'électron (par effet inductif ou mésomère).

Le classement par stabilité décroissante est bien 1 > 2 > 4 > 3

La carbocation 1 est très stable car il possède une stabilisation par effet mésomère donneur (le cycle phényl). C'est un système conjugué du type "+/sigma/pi". La stabilisation par effet mésomère est plus forte que par effet inductif.

Le carbocation 2 possède 3 effets inductifs donneurs (les 3 méthyls)

Le carbocation 4 possède 1 effet inductif donneur (le groupement alkyl). Il n'y a pas d'effet mésomère du groupement phényl car il est éloigné du carbocation, ce n'est pas comme dans la situation 1.

Le carbocation 3 n'a pas d'effet donneur, c'est le moins stable des carbocations"

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