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Aspirine et COX


Go to solution Solved by Noel_Flantier,

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Bonjour tout le monde!

 

J'ai essayé de faire un QCM sur les cibles médicamenteuses et j'ai un item sur lequel je bloque:

"l'Aspirine agit sur les cyclo-oxygénase par liaisons covalentes" => Item VRAI

J'ai répondu faux car pour moi certes l'aspirine se lie avec la COX de manière covalente au niveau de la sérine mais il y a aussi des liaisons faible au niveau de l'arginine (si je ne dis pas de bêtise)

 

Est ce que quelqu'un pourrait m'expliquer la nuance ou me dire si je me trompe ^^'

 

 

Posted (edited)

Bonjour!

J'ai fais un QCM similaire et je me suis posée la même question que toi, il me semble que le Professeur a dit que la liaison faible entre l'aspirine et l'acide-aminé n'est pas réellement utile et que la liaison covalente par contre était très importante car se lie à une "série" propre à la COX. 🙂

Edited by Chloépjd
Posted (edited)

Oui, l'acide acétylsalicylique (l'aspirine de synthèse) possède un groupement acétyl qui va réaliser une liaison covalente irréversible avec la sérine et donc entraîner un effet définitif en neutralisant la COX (qui sont des enzymes produisant entre autre de la prostaglandine responsable de la douleur). Il faudra plusieurs jours pour que cette enzyme se régénère.

En revanche, si tu n'avais que la liaison hydrogène avec l'arginine (qui est donc une liaison de faible énergie et facilement cassable ) tu n'aurais qu'une effet thérapeutique de court terme.

Tu avais donc raison en disant que "l'aspirine se lie avec la COX de manière covalente au niveau de la sérine mais qu'il il y a aussi des liaisons faible au niveau de l'arginine" mais c'est bel et bien par cette liaison covalente que l'aspirine agit sur la COX.

 

En espérant t'avoir aidé

Edited by 18paul09
  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Coucou @marineemrs !

Pour te faire un petit bilan et en citant le grand @Chat_du_Cheshire :

 

  • On a d'abord l'aspirine (= acide acétylsalicylique) qui se lie à la COX de manière irréversible par une liaison covalente, par son groupement acétyl
  • Cela détache le groupement acétyl et ainsi l'aspirine (acide acétylsalicylique) devient seulement acide salicylique.
  • Puis l'acide salicylique (et pas l'aspirine !) établit une liaison H réversible sur la COX

 

Bon courage à toi ! 😊

Posted
Il y a 4 heures, Noel_Flantier a dit :

Coucou @marineemrs !

Pour te faire un petit bilan et en citant le grand @Chat_du_Cheshire :

 

  • On a d'abord l'aspirine (= acide acétylsalicylique) qui se lie à la COX de manière irréversible par une liaison covalente, par son groupement acétyl
  • Cela détache le groupement acétyl et ainsi l'aspirine (acide acétylsalicylique) devient seulement acide salicylique.
  • Puis l'acide salicylique (et pas l'aspirine !) établit une liaison H réversible sur la COX

 

Bon courage à toi ! 😊

ooooh que de souvenirs héhé

Posted
Il y a 7 heures, Noel_Flantier a dit :

Coucou @marineemrs !

Pour te faire un petit bilan et en citant le grand @Chat_du_Cheshire :

 

  • On a d'abord l'aspirine (= acide acétylsalicylique) qui se lie à la COX de manière irréversible par une liaison covalente, par son groupement acétyl
  • Cela détache le groupement acétyl et ainsi l'aspirine (acide acétylsalicylique) devient seulement acide salicylique.
  • Puis l'acide salicylique (et pas l'aspirine !) établit une liaison H réversible sur la COX

 

Bon courage à toi ! 😊

Hello!

 

Super, merci pour cette explication en plus très claire !

Posted

@Noel_Flantier

Mais du coup si j'ai bien compris, l'item aurait été faux si on avait dit que "l'aspirine (donc l'acide acétylsalicylique) réagit avec la COX par liaisons covalentes ET liaisons hydrogènes (puisque du coup, vu que le groupement acétyl se détache, ce qui réagit par liaison H avec l'Arg120, c'est de l'acide salicylique)

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