remi31 Posted December 28, 2014 Posted December 28, 2014 Bonjour à tous, je ne comprends pas pourquoi à ce QCM 16, les réponses sont BCE. Pourquoi le composé A majoritaire serait Z, parce que avec une E2 (solvant aprotique), on a les composés E qui sont favorisés car + stables, alors pourquoi pas ici ? Et pour le 17 (ACD), pourquoi est ce des énantiomères et pas des diastéréoisomères ? Z/E sont bien des diastéréoisomères, je ne comprends absolument pas la correction.... En espérant que vous pourrez m'aider, Rémi
Solution Mat777 Posted December 29, 2014 Solution Posted December 29, 2014 Salut =) Il s'agit d'une E2, donc d'une réaction stéréospécifique : on n'obtient qu'une seul isomère géométrique, ici le Z. "Majoritairement" ne fait pas référence au fait que le composé Z soit majoritaire par rapport au E (puisque E ne se forme pas du tout) mais au fait que l'alcène le plus substitué soit majoritaire (là où la double liaison est la plus substituée). Cette réaction est bien détaillé dans le poly (diapo 149). En fait, il faut que tu dessines bien la molécule de départ avec les carbones qui ont la bonne configuration (2R, 3S) : il faut "voir dans l'espace"... L'H et Cl qui partent sont dans un même plan et en trans. La molécule a une configuration précise (ici RS) et on obtient un seul isomère, ici le Z car tu vois que les substituants CH3 et CH2CH3 sont du même côté. En fait, c'est plutôt lors de la déshydratation d'un alcool que c'est préférentiellement l'isomère E qui est formé. Pour la 17, ce sont bien des énantiomorphe de configuration RS/SR, comme indiqué à l'item D. Ce sont des isomères optiques (énantiomères) et non des isomères géométriques. D'ailleurs cela se comprend dans l'énoncé : on fait un addition (permanganate de potassium) sur un alcène, donc on obtient un alcane (il n'y a plus de double liaison, donc ce ne sont pas des isomères géométriques E ou Z).
ClaM Posted December 29, 2014 Posted December 29, 2014 Bonjour , remi est ce que ça te derangerai d'envoyer le QCM 19 aussi de ce concours car j'arrive pas et j'ai besoin d'aide pour ce QCM ...MMerci beaucoup Et pour le QCM 19 donc je ne comprend pas quel est cette reaction avec le permanganate de potassium concentré à chaud et pourquoi on obtient un carbonylé et un acide butanoique?
remi31 Posted December 29, 2014 Author Posted December 29, 2014 Merci Mat777, c'est beaucoup plus clair !
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