Laura-31 Posted December 27, 2014 Posted December 27, 2014 Salut, J'ai un problème avec les qcms 10 et 11 groupés du td n°5 d'entrainement " Soit la suite de réactions : 1,5-hexadiène + 2 HBr ------------> B B + 2H2O -------------> C + 2HBr C ----------> D + H2O (D ne possède pas de fonction alcool ) D + H2 --------------> pas de réaction QCM 10 A- B est un dérivé monohalogéné B- C est un acide C- D est un alcène D- D est un cétone E- C subit une réaction d'élimination QCM 11 A- B est un mélange de 2 stéréoisomères B- B est un mélange de 4 stéréoisomères C- C est un mélange de 2 stéréoisomères D- C est un mélange de 4 stéréoisomères E- D est un mélange de 3 stéréoisomères Réponses justes : QCM 10- E QCM 11- E " Je pensais d'abord à une réaction hydrohalogénation : B devrait être le 2,5 dibromohexane ( et 3 stéréoisomères : 10- A faux et 11- A et B faux ) Puis, vu les produits et l'absence de H2O, ça devrait être une substitution pour conduire à hexan2,5diol (et 3 stéréoisomères 10-Bfaux et 11- C et D faux) Mais là où ça commence à bloquer c'est pour la transformation de C en D, sachant que D n'a pas de fonction alcool ni d'insaturation ... En dernier recours, je pensais à une cyclisation mais comment ? Enfin bref, j'y arrive pas. Quelqu'un peut m'aider ? Merci
Solution Laura-31 Posted December 27, 2014 Author Solution Posted December 27, 2014 Non, c'est bon résolu ! ( enfin !) Il faut bien cycliser le C pour arriver à D, j'ai compris le mécanisme J'ai posté trop vite ( m'étais pas assez acharné dessus faut croire --' ) Au moins, ça servira peut être à certains de correction détaillée ^^
Guest Meosis Posted January 6, 2015 Posted January 6, 2015 Peux tu m'expliquer comment on obtient D ? Je ne vois absolument pas le mécanisme !
GuillaumeB Posted January 6, 2015 Posted January 6, 2015 La molécule C possède deux fonction alcool OK ?D'après la 3e réaction, on peut voir que cette molécule subit une déshydratation. Or d'après la 4e réaction si on fait agir de l'H2 on a pas de réaction, la déshydratation de la molécule C se fait donc entre les deux fonctions OH et on a la formation d'un cycle.
Guest Meosis Posted January 6, 2015 Posted January 6, 2015 Ah oui d'accord en fait c'est simple aha Merci !
Recommended Posts