TD 5 chimie QCM 18

[ClaM]

Bonjour Voici le QCM : le benzène traité par un mélange d'acides sulfurique et nitrique donne le composé A , ce dernier en  présence de Cl2 et de Alcl3 conduit à B :

Dans le QCM 17 on  nous a fait repondre que le A est le nitrobenzène je suis d'accord .

 

QCM 18 : A) B est le 2 chloro nitro benzène

B ) B est le 3 chloro nitro benzene 

C)Le chlore est meta directeur 

D) Le chlore est ortho para directeur

E) B est l'acide M-chlorobenzène sulfonique

La bonne reponse est le B je suis d'accord , et la D par contre la je comprend pas . Pour moi le Cl est meta directeur vu que l'ion nitronium est attracteur en electrons ce qui oriente en méta non ?

Merc de votre aide

[ClaM]

Et juste une question j'en profite , pour une élimination de type 2,  le mecanisme reactionnel ne necessite pas le passage par un carbocation c'est ça ? Par contre pour le SN2 si ? 

[Mat777]

Salut =)

 

Comme c'est expliqué dans le poly, dans une réaction de substitution électrophile, un donneur enrichit le cycle en électrons et oriente la SE en ortho et para. C'est le cas des halogènes (entre autre !), donc du Chlore. C'est aussi le cas des alcools OH, des amines NH2, des groupements méthyle CH3...

D'ailleurs, les halogènes sont donneurs par effet mésomère.

 

Un attracteur appauvrit le cycle en électrons et oriente la SE en méta. C'est notamment le cas des acides carboxyliques COOH, des aldéhydes CHO... Je dirais que c'est la double liaison qui attire les électrons.

Ces groupements sont attracteurs par effet mésomère.

 

Une E2 se déroule en une seule étape. C'est un mécanisme concerté. Il n'y a donc pas de passage par un carbocation.

C'est pareil pour une SN2 puisqu'elle se déroule en une seule étape.