Opa Posted December 25, 2014 Posted December 25, 2014 Besoin d'aide pour résoudre (presque totalement!!) cet exo: Dans l'exercice suivant,il semble que je me trompe dans la représentation de départ. " Le 3S,4S 3-bromo-3,4-diméthyl-hexane... " Je représente tj selon Fischer mais la prof le fait de manière linéaire ; seulement avec fischer jai souvent faux! Mais je ne vois pas comment déterminer si quel atome est en avant avec la manière linéaire. A moins que je me trompe par la suite... L'énoncé est: " Le 3S,4S 3-bromo-3,4-diméthyl-hexane traité par la potasse concentrée et à chaud [ = élimination ? ] conduit à un mélange de stéréoisomères A. Le stéréoisomère le plus stable réagit avec un peracide pour conduire après hydrolyse acide à B [ = trans addition stéréospécifique? ]." NB: B peut être un de configuration RS et il n'est pas thréo... alors que j'avais trouvé B --> SS et thréo! De plus, cb y a-til de stéréoisomères A? que 2 ? Merci bcp par avance!
Solution math Posted December 29, 2014 Solution Posted December 29, 2014 Salut, Bon meme si moi non plus je partirais pas en fischer, ce n'est pas la façon la plus usitée pour une telle molécule, ce n'est pas grave! Si toi tu prefere fischer vas-y, du moment que tu te trompes pas! Bon deja bon reflexe effectivement "concentrée et à chaud" donne une élimination! Et pareil pour l'item A c'est bien une trans-addition stéréospécifique! Bon si on detaille un peu tout ça ta molécule de depart (photo jointe, c'est la même molécule en cram et en fischer), on doit eliminer le brome, on voit que le carbone qui le lie est lié à 3 autres carbone d'où E1, on peut donc obtenir des stereoisomère E et Z (on passe par un carbocation d'où réaction non-stéreospecifique!), fait attention on obtient majoritairement E et Z mais des formes mineures existent néanmoins! Elle se forme avec les autres carbones lié au carbocation, donc pour moi il y'a 4 stéréoisomère A (Z, E, db liaison avec le CH3 et db liaison avec le C2H5, cf photo). Ensuite pour l'item A le stéréoisomère le plus stable est le E (c'est a savoir c'est comme ça!) d'où tu pars de lui et tu fais une trans-addition, tu dois donc savoir que cela forme un composé erythro ou meso (en l'occurence ici je trouve un RS meso!) Voila j'espere que c'est plus clair
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