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Représentation en conformation Zig-Zag


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Bonjour,

 

Sur ce QCM :

 

https://drive.google.com/file/d/0B9_svO_9TTPlTEF3VDgzT0RoUGNsWVZCSDJQb3I2RDNHamVJ/view?usp=sharing

 

Avec l'énoncé suivant :

 

E. Elle est la même molécule que 2, représentée en conformation zig-zag.

 

Compté Faux.

 

Je ne comprend pas bien pourquoi. Ou sinon ça vient du fait que je n'ai pas de règle précise en tête pour écrire une conformation zig-zag ?

J'ai essayé de me baser sur les "règles" pour déterminer le sens R-S mais au final ça tombe pas juste. Car au final c'est écrit dans le cours diapo 31, mais ce n'est pas super explicite.

 

Comment le déterminer ?

 

Je rajoute une petite question sur laquelle je viens de tomber :

 

Sur le QCM 185 :

 

https://drive.google.com/file/d/0B9_svO_9TTPlbG9JaUVTRUlMWGFWZHpLZTJIR0dNcjFFVm40/view?usp=sharing

 

La réponse est D, mais selon quelle justification choisit-on la D plutôt que la C ? Le nombre des substituants est égal dans les deux, les substituants classés par ordre alphabétique, le nombre de C est juste. Il y a une règle qui stipule que l'éthyl étant "supérieur" au méthyl, alors on choisit le lui attribuer le nombre le plus petit ?

 

Merci.

  • Solution
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Salut FowlMax, 

 

Alors tout d'abord tu dois savoir qu'en représentation de Fisher : 

- ce qui est horizontal est en avant

- ce qui est vertical est en arrière

 

Je suis partie de la molécule (1) et j'ai représenté les liaisons qui étaient en arrière et en avant. 

10846970_10205376503155327_1066590915_n.

Ensuite, et tu peux appliquer cette technique à chaque fois, tu "places ton regard" au niveau des flèches rouges, c'est à dire que tu regardes la molécules de profil en changeant de côté à chaque fois : 

- au niveau du point 1 : tu as bien le NH2 qui vient vers toi alors que le H est en arrière (il est en avant quand tu regardes la molécule de face) 

- au point 2 : le H vient vers toi alors que le OH est en arrière

et tu fais comme ça pour chaque carbone. 

 

Donc l'item E est bien faux. 

 

Est ce que c'est plus clair maintenant? 

Posted

Le fait que tu ais pris le point 1 du côté de NH2 au lieu de H sur le Carbone 2 vient juste du fait que tu devais prendre un point de départ ? Et après tu fais une alternance gauche droite ?

Si oui, je comprend le mécanisme vu que j'ai réussis à retrouver tout seul, sinon c'est que j'ai eu un coup de chance ! :P

 

Merci en tout cas d'avoir pris du temps pour l'écrire pour m'aider à comprendre !

 

PS : Tu as une idée pour le petit QCM que j'ai rajouté ?

Posted

Je ne saurais pas te dire pourquoi mais j'ai toujours commencé à gauche et ça a toujours fonctionné en faisant comme ça  (il doit bien y avoir une explication mais des fois faut pas chercher à comprendre... ;)

Donc pour résumé : tu commences à gauche puis tu alternes droite/gauche et tu résous tous les QCMs !

 

Pour le QCM que tu as rajouté, j'ai pas le souvenir qu'il y ai une règle pour ce cas précis, en tout cas il n'y en a pas dans le cours mais il faut bien les départager d'une façon et donc j'aurais tendance à dire que le groupement éthyl prend la numérotation la plus basse car il est en quelque sorte "supérieur" au méthyl. 

 

Petit rappel : (Ca n'est pas le cas ici) mais tu aurais pu rencontré un cas où la façon de départager les deux items serait de faire la somme des numéro des substituants. 

 

Si tu veux être sur de ta justification tu peux voir avec la prof. 

 

Bonne soirée à toi, n'hésite pas si tu as d'autres question ! 

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