QCM annales

[R0SE]

Bonjour

Il s'agit de qcm d'annales 

le 2S 1 chloro 2méthyl butane en présence de Na OH dilué a froid => A

je ne comprends pas pourquoi l'item A ) A est de configuration S est vrai alors que c'est une SN2 et on a donc inversion de walden puisque l'ordre de priorité ne change pas ?? 

 

 

Ensuite c'est juste pour info mais ce n'était pas une question de qcm mais dans l'énoncé :

le 2R 3S 2chloro méthyl pentane placé dans un solvant polaire aprotique et soumis a l'action de la soude concentrée conduit majoritairemnt a A et minoritairement a B 

En fait la c'est une E2, et le Cl et le H doivent etre en trans et dans le meme plan donc je ne comprend pas comment apparait ce B minoritaire d'autant plus que c'est il me semble bien exactement le meme exemple que sur le cour et il ya bient écrit que cela conduisait a un isomere geometrique seulement 

 

Voila voila c'est surtout la premiere question qui me dérange ! 

Merci d'avance pour vos réponses :) !

Bonne soirée 

 

[Maudulo]

Hello,

 

pour ta première question c'est un piège de base. La substitution va remplacer la Cl par le OH. Or ton Cl est lié au premier carbone, pas au second. Donc il n'y a aucune raison que la configuration du second change (le groupement le plus prioritaire était CH2Cl, maintenant c'est CH2OH). Il est S et reste S.

 

Des bisous

[GuillaumeB]

Pour ta deuxième question, ce n'est pas en rapport avec l'isomérie Z/E puisqu'en effet c'est stéréospécifique. Là tu dois te demander si la réaction peut se faire différemment et effectivement elle peut.

Préférentiellement l'élimination se fera entre C2 et C3 car ça donnera la forme la plus stable, mais elle peut aussi se faire entre Le C1 et le C2 =).
Voilà Voilà

[R0SE]

Bonjour !

Ah oui oui en effet ! 

Merci Maudulo !

 

Merci GuillaumeB !