Coupure acide / coupure Basique

[R0SE]

Bonjour, j'ai noter concernant les fonctions alcool, que la liaison c-o se rompt en milieu acide et O-H en milieu basique, mais concernant les fonctions carboxylique, il est écrit, qu'une coupure acide entraine la perte de H+, donc coupure au niveau de OH, et une coupure basique entraine la perte de OH- donc coupure au niveau de C-O ,

Alors oui ce n'est pas les meme fonctions mais dans les deux cas on s'intéresse au groupement OH et je ne comprends pas pourquoi c'est l'inverse  a chaque fois ? 

 

J'espere avoir été claire

Merci d'avance

Bon week end

[cycyrkt]

Salut!

Alors d'après ce que j'ai compris, je crois qu'en fait parler de coupure basique et de milieu basique c'est différent. Pour la fonction carboxylique, dans le cours on te dit qu'une coupure acide va libérer des H+, donc elle va se faire au niveau du OH. En revanche, cette rupture de liaison OH se fera bien en milieu basique (comme la fonction alcool), base qui récupérera le H+ : tu peux le voir par exemple sur la diapo avec la formation de sels (avec en base NaOH). On a le meme raisonnement pour la coupure basique : elle va libérer des OH-, et va donc se faire au niveau de la liaison C-O. Mais cette rupture va etre facilitée en milieu acide : le H+ va attaquer le O de la liaison C-O, pour former par exemple du H20 (exemple de la liaison peptidique dans le cours).

J'espère que tu as compris

[R0SE]

Salut !

oui oui je pense avoir compris Merci bien !

Mais ducoup quand dans un qcm on nous parle de hydrolyse acide ils'agit de coupure acide en milieu basqiue ? ou l'inverse ?

[cycyrkt]

Euh du coup, non, je pense que quand on parle d'hydrolyse acide, c'est en milieu acide! Mais t'as un exemple de QCM?

[R0SE]

Oui, par exemple 

le composé A est un ester B cétonique  qui par hydrolyse acide conduit a 2 conposée B(C5H8O3) et C (C2H3O)

par chauffage B conduit au butanone la réaction s'accompagne d'un dégagement gazeux 

(mais je crois que c'est pas non plus le meilleur des exemples )

toutefois ce qcm m'a posé probleme, parceque je ne comprend pas au final dans les produits B et C on se retrouve avec 4 oxygenes, bien que l'on en ai que 3 au niveau du réactif mais en tout cas j'aurais enventuellement pensé que B est un acide carbo et C un aldéhyde ....

[AlineB]

Concernant ce QCM ( désolée pour l'incruste), je ne comprends pas comment déterminer juste à partir de la formule de B, qu'en chauffant, on obtient la butanone et donc qu'on peut en déduire que B est un acide carboxylique parce que en soustrayant une molécule de C et 2 de O on obtient pas la butanone , donc que se passe-t-il d'autre ? :/

[cycyrkt]

Par rapport au QCM, ici en fait c'est le mécanisme inverse de l’estérification (j'arrive pas à trouver la réaction sur le cours, mais je l'ai vu sur un qcm en td). Du coup en fait l'hydrolyse de ton ester B cétonique se fait avec du H2O dans le milieu. On parle d'hydrolyse acide, parce qu'en fait, c'est le H+ (de l'eau) qui va attaquer le O (de la fonction ester, en simple liaison) du composé A pour donner le composé B qui est bien un acide carboxylique. Le OH qui reste va lui se lier au groupement R restant du composé A  pour former le composé C qui devrait etre un alcool pour moi normalement (mais j'ai un problème avec la formule brute parce que avec C2H3O, je trouve pas grand chose...).

Du coup, du le fait que t'as 4 O en tout vu que t'as l'H2O qui participe à la réaction!

Le composé B qui est un acide carboxylique par chauffage va bien perdre son COOH et former du butanone avec dégagement de CO2. 

[chamallo]

Salut,

Pour ce QCM en TD, la prof nous a dit qu'il y avait un erratum et que la formule brute était C₂H₆O (et donc de l'éthanol). 

[cycyrkt]

Ah ok, donc pour moi ça donne ça: