exercie 7 TD 5 ( de révision )

[mehday]

j'ai un blocage sur ce Q.C.M

 

peut être quelqu'un verra t'il ce qui me mène en erreur 

 

bon le B 

 

je trouve que c'est CH3-CHBR-CH2-CH2-CHBR-CH3

 

(dérivé dihalogéné 3 stéreoisomère .. jusqu'ici tout va bien )

 

en suite le C 

ça me donne  CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH(OH)-CH3

( pareil 3 stéréisomère ..  ça semble aller encore ) 

 

enfin le D  c la *****

pasque la seule chose qu'on nous précise c'est qu'a partir de C ça donne H2O 

alors moi j'ai penser à une déshydratation ( qui est bien une élimination ? )  

mais comme il y a un seul H2O qui se forme il y a un seul alcool qui se casse 

du coup ça me donne 

 

CH3-CH(OH)-CH2-CH2-CH=CH2   

 

D ne possède pas d'alcool 

--> oki peut être qui c'est mis en mode équilbre de tautomérie CH3-CO-CH2-CH2-CH=CH2  (je suis pas ur que ça marche dans ce sens ) 

 

ensuite on nous dit qu'il réagit pas à la dihydrogénation (la ça bloque j'ai un alcène !!! -> peut être pasque  pas de platine ou de nikel

( mais non )

 

réponses : 10 E et 11 E  

 

Hmmm Je vois vraiment pas ce que c'est la D  en tout cas surement pas ce que je pense   

 

merci d'avance  

[dodo]

Salut Mehday.

 

Alors ton raisonnement est bon pour les composés B et C

Pour le D, c'est moins évident, je te l'accorde. En fait, c'est bien une déshydratation (intramoléculaire) qui aboutit à la formation d'une lactone. Je te joins le lien voir la molécule :

http://image.noelshack.com/fichiers/2014/49/1417646446-sans-titre.png

Et effectivement, c'est une élimination.

 

Après par contre, j'ai pas regardé pour les stéréoisomères.

 

J'espère t"avoir aidé sinon, dis-le moi ^^

[mehday]

super c'est tout a fait la molécule que je cherchai ;p 

 

oui c'était pas vraiment évident

pas du tout aborder dans cet angle dans le cours ni les déshydratation ni la formation de lactones

j'espaire qu'on aura pas un cas trop exotique au concours 

 

merci en tout cas