QCM poly du TAT chimie orga

[Eve]

Bonjour !

 

J'ai un problème avec ces qcms  :

 

 

QCM 6 : Soit la réaction suivante :
(Z) H3C - CH2 - CH2 - CH = CH - CH3    + HCl   --> a
A. a est majoritairement le CH 3 —CH 2 —CH 2 —CH 2 —CHCl—CH 3
B. a est majoritairement le CH 3 —CH 2 —CH 2 —CHCl—CH 2 —CH 3
C. La réaction est impossible.
D. On obtient deux mélanges racémiques.
E. Cette réaction donne 3 stéréoisomères.

 

Réponse vraie : B.

 

Pour moi la D est aussi vraie étant donné qu'on obtient aussi (même minoritairement) la molécule donnée en A, on a deux mélanges racémique, la réaction n'étant pas stéréospécifique.

 

 

QCM9 :

a = (H3C)2 - CH - CH2 - CH2 - CH =CH - CH3 (Z)
(1) a + 1⁄2 O 2 → b
(2) a + KmnO 4 concentré et chaud → c + d
A. La réaction 1 correspond à l’oxydation par un peracide.
B. b est le 2-méthyl-4,5-époxyhexane.
C. c est un -diol.
D. c et d sont actifs sur la lumière polarisée.
E. c et d sont des aldéhydes.

 

Réponse vraie : A
B. 2,3-epoxy-5-méthylheptane.
C. Le -diol est produit par du KMNO 4 dilué et froid
D. Ils n’ont pas de carbone asymétrique et ne sont donc pas actifs sur la lumière polarisée.
E. Ce sont des acides carboxyliques (les aldéhydes s’oxydent).

 

Pour celui là, je ne comprend pas comment on trouve la réponse pour la réaction (2), d'autant que je n'ai vu nullle par dans les réactions d'addition une réaction avec du KMnO4 dilué à chaud...

 

 

 

QCM 18:

D: Concernant la nomenclature d’un dérivé halogéné, ayant une double liaison, c’est le radical halogène qui est prioritaire par rapport à la double liaison.

 

FAUX : c'est la double liaison qui est prioritaire.

Je l'aurai bien compté faux, mais je ne comprend pas la justification : il n'y a pas de priorité entre une double liaison et une fonction. (cf diapo 21 du cours par exemple).

 

 

 

 

QCM 19:

CH 3 —CH 2 —MgCl + CO 2 → a → b + MgCl 2
A. CH 3 —CH 2 —MgCl est un organomagnésien.
B. a est un dérivé halogéné.
C. a est CHO—CH 2 —MgCl.
D. b est un alcool secondaire.
E. b est un aldéhyde.

 

Réponse vraie : A
B. a est un sel magnésien.
C.
D et E. b est un acide carboxylique.

 

C'est pareil, celui-là je suis perdue, je vois pas du tout comment on est censé savoir ce qu'il se passe, d'où sort ce deuxième chlore, à quelle type de réaction on fait référence...

 

 

 

Voilà, pour le moment c'est tout ^^

Merci d'avance !

[StraightAfrican]

Salut ,

 

Pour le QCM 6 : Tu confonds stéréospécificité et régiosélectivité. La réaction est non stéréospécifique donc tu obtiendras un mélange racémique , cependant elle est régiosélective , de ce fait tu obtiendras le mélange racémique B

 

 

Pour le QCM 9 : L'action du KMnO4 sur un alcène varie selon sa concentration : à froid tu obtiens un diol ( cf cours ) , concentré et à chaud tu as une rupture de la double liaison et une oxydation des produits obtenus : dans ton exemple tu obtiendras donc :

 

(H3C)2 - CH - CH2 - CH2 - C =O         et                   O=C - CH3    Ce sont des acides carboxyliques.

                                          \OH                                  \OH

 

En fait , pour faire simple , tu remplaces ce qui se situe de part et d'autre de la double liaison par un O , t'obtiens alors un aldéhyde. Cependant la réaction ne s'arrête pas là , le KMnO4 oxyde aussi les H du coup tu passes d'un aldéhyde à un acide.

 

Pour le QCM 19 : C'est une réaction spécifique des Organomagnésiens , si vous ne l'avez pas traité en cours , ne t'en préoccupes pas , je pourrai te l'expliquer si besoin. ( Un organomagnésien a une structure de type R-Mg-X )

 

Voilà j'espère avoir été clair.