wiwi Posted November 30, 2014 Posted November 30, 2014 Bonjour, Dans un QCM du poly du TAT de l'an dernier, il est dit que : C6H5OH est plus acide que C2H5OH . Cependant, je ne comprends pas du tout pourquoi c'est le cas. Pour moi, C6H5OH ( phenol) stabilise par effet donneur mésomère le OH ce qui attire le H et l'empeche de partir, et fournit des doublets disponibles, rendant le composé plus basique. Alors que le C2H5OH n'a qu'un effet inductif. J'aimerais savoir ce qui ne va pas avec mon raisonnement et pourquoi c'est ainsi. Merci d'avance!
Solution Zarico Posted November 30, 2014 Solution Posted November 30, 2014 Le phénol possède un effet mésomère par son OH, mais c'est un effet DONNEUR, (car c'est un système mésomérique du type pi-sigma-pi) du coup la double liaison du O part stabiliser le cycle rendant le H encore + pauvre en electrons! Pour le C2H5OH effectivement il y a un effet inductif donneur qui augmente la densite électronique autour du OH le rendant + basique (ou - acide).
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