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Dessiner un alcène, selon Z/E


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Bonsoir,

 

A chaque fois que je tombe sur un QCM, où j'ai besoin de dessiner l'alcène pour déterminer les attaques des groupements, je me retrouve dans la même position : des configurations improbables, où les deux groupements "les plus élevés" sont du même côté verticalement.

 

Par exemple pour le (2E)-3-méthyl-hex-2-ène je ne vois pas comment obtenir une molécule avec les groupements les plus élevés en configuration trans.

 

Je ne sais pas si j'ai été clair, donc je joint un petit paint bien sale (le coup de souris n'est pas là !)

 

Merci :)

 

 

post-3934-0-92738300-1417299654_thumb.png

  • Solution
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jolie le dessin !! :P

 

tu remontes le CH3   :)

 

ps: c'est plus pratique quand tu mets en cram directement 

(comme ça tes réactions tu les fais dans le plan  et tu peux voir rapidement les stéréoisomères que  ça donne )  

 

post-3328-0-19579800-1417323133_thumb.jpg

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Merci haha !

 

Sauf que sur ce petit schéma, si je remonte le CH3, j'ai au final 2 CH3 en vis à vis en haut, du coup je sélectionne celui qui "m'arrange" ??

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 c'est pas grave qu'il soientt en vis a vis ---->

t'en a un c'est le plus fort de son couple (CH3/H) et l'autre c'est le plus faible  du  sien [CH3 / CH3(CH2)2 ]du coup ta bien un isomère E 

 

Ou peut être que c'etait pas ça ta queston ? 

 

quand jte dis remonte c'est par rapport a ton dessin pour obtenir le mien ( en 3D on pourrai dire recul lol )

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Lorsque l'on détermine la diastéréoisomérie Z/E, c'est par rapport à un axe verticale ou horizontal ?

Car moi j'ai raisonné par rapport à horizontal, du coup en bas j'ai le groupement [CH3(CH2)2 et CH3] celui de gauche étant le plus fort, et sur le plan supérieur, c'est aussi celui de gauche le plus fort (CH3), du ça n'a pas l'allure "croisée" que l'ont voit généralement dans les configurations E. Du genre le groupement 1 en haut à gauche, et l'autre groupement 1 en bas à droite.

Je ne sais pas si tu vois ?

 

En gros ce qui me  perturbe c'est que sur ma représentation, j'ai les deux groupements les plus forts à gauche du plan.

 

A moins que je m'y prenne mal pour déterminer Z/E du coup haha !

Posted

oui

 , non raisonne sur l'axe verticale plutôt (de maniere imagée)

 en faite classe les substituants de chaque carbones  

 

 

du coup ta représentation à toi c'est un diastéréoisomère Z  

 

en espérant avoir pu t'aider 

post-3328-0-58835200-1417347214_thumb.jpg

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Ceci explique cela ! J'avais raisonné sur un plan horizontal, du coup il m'était impossible d'avoir une représentation correcte !

 

Merci beaucoup !

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