chamallo Posted November 27, 2014 Posted November 27, 2014 Bonjour a tous ! J'ai un problème pour répondre à cet item du QCM 22 de la chimie orga : "Un alcool tertiaire est plus acide qu'un alcool primaire". Le corrigé l'indique faux en précisant que c'est l'inverse : donc un alcool primaire est plus acide qu'un alcool tertiaire, mais moi, j'avais compris que l'alcool primaire était plus basique q'un alcool secondaire lui même plus basique q'un alcool tertiaire. Ainsi, je ne comprends pas comment un alcool peut être à la fois le plus acide et le plus basique.... Quelqu'un peut m'aider svp ? Merci d'avance ! Bonne journée Camille.
Mat777 Posted November 27, 2014 Posted November 27, 2014 Salut =) Dans le poly, il est expliqué que pour un alcool, la rupture de la liaison O-H (donc la perte de H+) est plus facile pour un alcool primaire que pour un alcool secondaire et qu'elle est plus facile pour un alcool secondaire que pour un alcool tertiaire. Or, la rupture de la liaison O-H traduit l'acidité des alcools. En effet, un alcool primaire est moins donneur par effet mésomère (donc plus attracteur) qu'un alcool secondaire, et est donc, plus acide. Dans la correction du TAT, il n'y a donc pas d'erreur : un alcool primaire est plus acide qu'un alcool tertiaire. (Il ne faut pas oublier qu'un acide cède un proton (H+) et qu'une base capte un proton. Normalement, tu l'as déjà vu au lycée.) De manière générale, plus un composé est donneur par effet mésomère (+ M), moins il est acide. A l'inverse, plus un composé est attracteur par effet mésomère (- M), plus il est acide.
chamallo Posted November 28, 2014 Author Posted November 28, 2014 Du coup, si je comprends bien, on : - en milieu acide : I>II>III parce qu'il cède moins facilement son H+ (ou qu'il le garde plus facilement) - en milieu basique III>II>I parce qu'il cède plus facilement son OH- (ou qu'il le retient moins facilement) C'est bien ça ? En tout cas merci de ta réponse !
Solution Mat777 Posted November 28, 2014 Solution Posted November 28, 2014 Oui, c'est bien ça, selon moi. Plus généralement, niveau acidité : alcool I > II > III et niveau basicité : III < II < I. Avec plaisir et n'hésite pas si tu en as d'autres !
chamallo Posted November 29, 2014 Author Posted November 29, 2014 Ok merci beaucoup ! J'y manquerai pas merci, bon week-end !
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