Baptiste Posted November 24, 2014 Posted November 24, 2014 Bonjour, J'ai un problème avec la diapo 118 de chimie orga (en pièce jointe). En fait je ne comprends pas comment l'effet mésomère de l'exemple pris, amène à une stabilité supérieure d'un carbocation ou de l'autre et donc amène à choisir le carbone qui va capter l'hydrogène après l'attaque de la double liaison sur H. Merci d'avance à celui ou celle qui saura m'expliquer.
Solution Mat777 Posted November 25, 2014 Solution Posted November 25, 2014 Salut =)C'est assez délicat à expliquer... Je vais essayer d'être clair. ^^Dans le premier exemple, le groupe CHO est attracteur par effet mésomère : il attire donc les électrons.Comme c'est indiqué, c'est une addition électrophile. Elle est composée de deux étapes. D'abord, la double liaison riche en électrons attaque un électrophile (l'hydrogène qui a un "+" est déficitaire en électrons). Cela forme un carbocation. Ensuite, le nucléophile (le Br) attaque sur le carbocation intermédiaire.Le carbocation formé est le carbocation le plus stable, sachant qu'un carbocation tertiaire est plus stable qu'un carbocation secondaire, qui est plus stable qu'un carbocation primaire.Quoi qu'il en soit, si tu ne comprends pas "le pourquoi du comment" et/ou que tu ne connais pas le mécanisme dans les moindres détails, ce n'est pas embêtant pour le concours. On ne te le demandera pas. Ils t'interrogeront sur la molécule qui se forme au final.(La somme de choses à apprendre est telle, que même s'il vaut mieux comprendre ce que l'on apprend, il faut rester un minimum pragmatique : malheureusement, en p 1, tu devras parfois apprendre des choses sans les comprendre parfaitement car le "temps est compté" et il faut aller à l'essentiel...)L'essentiel est de connaître le carbocation qui se forme afin de trouver, au final, la bonne molécule. C'est expliqué à la diapo 117 : l'essentiel est donc de savoir que le produit majoritaire est celui qui résulte de la formation du carbocation le plus stable.D'autre part, plus la charge peut être délocalisée, (par exemple, sur le méthyl-benzène, elle peut être délocalisée sur 7 centres), plus le carbocation est stabilisé par effet mésomère. Un carbocation est stabilisé par des groupements attracteurs.En espérant d'avoir un peu éclairci, même si c'est peut-être encore confus...Retiens bien que dans ce type de réaction, un carbocation tertiaire sera majoritaire par rapport à un carbocation secondaire et qu'un carbocation secondaire sera majoritaire par rapport à un carbocation primaire.
Baptiste Posted November 25, 2014 Author Posted November 25, 2014 Ok c'est bon j'ai fini par comprendre! Merci beaucoup
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