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Reaction Stéréospecifique ou pas


Go to solution Solved by XavierB,

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Bonjour,

En chimie orga je n'arrive pas à comprendre pourquoi une réaction (quelconque) est stéréospécifique et qu'une autre ne l'est pas ! Si quelqu'un à la bonté de bien vouloir m'expliquer je suis preneur.

  • Solution
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Salut, 

 

Je sais pas si l'explication te suffira :

 

Une réaction non stérospécifique est une réaction pour laquelle tous les stéréoisomères de la molécule sont obtenus, donc par exemple, une cis-addition de dihydrogène (ou hydrogénation catalytique) sur un alcène conduit à du RR et SS si il était E et RS et SR si il était Z. Donc la réaction est stéréospécifique puisque tous les stéréoisomères (on a jamais les 4 atteints en même temps) ne sont pas atteints.

 

En revanche, une hydratation d'un alcène, donne du R et du S en mélange racémique (le plus souvent), donc la réaction est non stéréospécifique comme l'addition d'HCl puisque le Cl peut attaquer par en dessous ou par au dessus le carbocation formé.

 

Donc, il faut connaître ses réactions, connaitre les produits (+/- le principe), pour savoir si la réaction est stéréospécifique. 

 

Si tu veux plus de détails ou que j'ai pas vraiment répondu à ta question, n'hésite pas. 

Posted

Tu as répondu à ma question c'est bon merci beaucoup !

Le cas d'une réaction avec un alcène (avec carbone asymétrique) est donc toujours stéréospécifique non ? Puisqu'on partira toujours d'un réactifs Z ou E et on tombera donc sur du RR SS ou RS SR !

Posted

Oui, puisque ton carbone va le plus souvent garder sa configuration (ou en tout cas, il n'en n'aura qu'une seule), ce qui donne déjà une réaction stéréospécifique!

Bonne soirée!

Guest
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