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Formation pont oxydique


Go to solution Solved by clement,

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Bonsoir, 

dans le cours sur les glucides un point me pose problème , concernant la formation du pont oxydique (diapo 39) : je ne comprends pas à quoi correspondent les flèches enfin quelle réaction se passe pour aboutir à l'obtention d'une liaison entre la fonction alcool et fonction aldéhyde ou cétone 

qu'est ce qui est mis en jeu ? Electronégativité ? enfin voilà , si quelqu'un pouvait m"expliquer ce que représentent les flèches ...^^  je ne sais pas tellement si je suis claire

 

merci ,

bonne soirée :)

  • Solution
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Salut,

Alors ici les flèches représentent la réaction d'addition d'alcool sur la fonction carbonyle.
Donc les flèches représentent les "mouvement" des doublets d'électron :  tu vas avoir un des doublets de l'oxygène de l'alcool qui va se diriger vers ton carbone en C1, et en même temps un des doublet de la double liaison C=O du carbonyle va se rabattre sur l'oxygène du carbonyle (cette étape n'est pas détaillée dans le cours de biomol). Donc tu as ton oxygène du carbonyle qui se retrouve avec 3 doublets non liants, un de ces doublets va donc aller chercher l'hydrogène de ta fonction alcool (c'est la deuxième flèche représentée sur ta diapo)

 

Voilà je sais pas vraiment si ma réponse va t'aider ...  mais dans tout les cas je pense que ce n'est pas quelque chose que l'on peut te demander dans le cadre de l'épreuve de biomol ! Ta question relève plus de la chimie orga que de la biomol. Il me semble d'ailleurs que la prof de chimie aborde la cyclisation des oses dans son cours à un moment (je ne sais pas si vous en êtes déjà là en chimie orga).

Pour la biomol retiens surtout que tu vas avoir formation d'un pont oxydique entre la fonction alcool et la fonction carbonyle et que tu as une étape d'hémiacétalisation ou hémicétalisation selon la nature de ta fonction carbonyle. Tu peux aussi noter que C1 devient un carbone asymétrique, d'où l'apparition des anomères alpha et béta !

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Bonsoir, 

merci pour cette réponse bien complète, c'est plus clair et je me doute oui qu'elle ne nous demandera pas ça mais je ne comprenais pas trop ce à quoi les flèches faisaient référence et vu qu'en chimie j'ai du mal, ça ne fait pas de mal 

en tout cas merci beaucoup !! :)

bonne soirée 

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