sadia Posted November 14, 2014 Posted November 14, 2014 Bonjour, je n'ai pas compris l'explication de Mme El hage au sujet des structures R et S .. Commet savoir si une molécule est R ou S ? Au concours blanc je n'ai pas su répondre ,à la question de la molécule qui est : 2R 3S ou autres Merci de vos réponses
Solution Mat777 Posted November 14, 2014 Solution Posted November 14, 2014 Salut =) Cela est bien expliqué dans le poly de chimie orga (de la diapo 52 à la diapo 57 ; en tout cas, c'était le cas, l'an dernier). Si l'on te présente la molécule en 3 D : Il te faut d'abord regarder les quatre substituants du carbone asymétrique. 1. Tu classes ces quatre substituants par numéro atomique Z croissant en les numérotant de 1 à 4 (1 pour le substituant ayant le Z le plus élevé et 4 pour le substituant ayant le Z le plus faible). 2. Ensuite, il faut "voir dans l'espace" ; c'est peut-être le plus délicat, mais c'est juste une habitude à prendre. Tu imagines la molécule en 3 D : tu imagines que tu regardes du côté opposé au quatrième substituant (celui qui, parmi les 4, a le numéro atomique Z le plus faible) puis, tu imagines que tu "traces" un trait reliant le composant 1 au 2, puis le 2 au 3 et, enfin, le 3 au 1. Si ce passage se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, le composé est de configuration R alors que si ce passage se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, le composé est S. Si le quatrième substituant est situé vers l'arrière, tu as une lecture directe, puisque tu observes la molécule selon l'axe C - 4, par le côté opposé à 4. En revanche, si le quatrième substituant est situé vers l'avant, tu as une lecture indirecte et tu dois imaginer que tu te trouves "de l'autre côté de la molécule", donc vers l'arrière, et que tu regardes "vers toi" (puisque tu observes cette molécule toujours selon l'axe C - 4, par le côté opposé à 4, qui, en l'occurrence, se trouve vers l'avant). Si l'on te présente la molécule en projection de Fisher : (ce qui est apparemment le cas dans l'item que tu mentionnes) Même démarche : 1. Il faut classer les substituants porté par le C* (carbone asymétrique) par numéro atomique Z décroissant. 2. Puis, tu regardes dans quel sens se fait le passage du composé 1 au composé 2, du 2 au 3, du 3 au 4 et, enfin, du 4 au 1. Normalement, si la lecture se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, il s'agit d'un composté R (et inversement si la lecture s'effectue dans le sens inverse) mais il faut faire attention à la position du substituant 4 (celui qui a le Z le plus faible). En effet, s'il se trouve en position verticale, (en haut ou en bas), la lecture est directe : si la lecture se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, il s'agit bien d'un composé R (et inversement si la lecture se fait dans le sens inverse). Or, si ce quatrième substituant est en position horizontale, (à gauche ou à droite), la lecture est indirecte : si la lecture se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, il s'agit d'un composé S et vice-versa : si la lecture se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, il s'agit d'un composé R. Il faut s'entraîner à faire cela rapidement. C'est une habitude à prendre et cela tombe souvent au concours (pour ne pas dire "tout le temps") et ça peut te faire gagner un temps précieux... En espérant avoir répondu à ta question ; si tu en as d'autres, n'hésite pas !
owliss Posted November 15, 2014 Posted November 15, 2014 Salut =) Cela est bien expliqué dans le poly de chimie orga (de la diapo 52 à la diapo 57 ; en tout cas, c'était le cas, l'an dernier). Si l'on te présente la molécule en 3 D : Il te faut d'abord regarder les quatre substituants du carbone asymétrique. 1. Tu classes ces quatre substituants par numéro atomique Z croissant en les numérotant de 1 à 4 (1 pour le substituant ayant le Z le plus élevé et 4 pour le substituant ayant le Z le plus faible). 2. Ensuite, il faut "voir dans l'espace" ; c'est peut-être le plus délicat, mais c'est juste une habitude à prendre. Tu imagines la molécule en 3 D : tu imagines que tu regardes du côté opposé au quatrième substituant (celui qui, parmi les 4, a le numéro atomique Z le plus faible) puis, tu imagines que tu "traces" un trait reliant le composant 1 au 2, puis le 2 au 3 et, enfin, le 3 au 1. Si ce passage se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, le composé est de configuration R alors que si ce passage se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, le composé est S. Si le quatrième substituant est situé vers l'arrière, tu as une lecture directe, puisque tu observes la molécule selon l'axe C - 4, par le côté opposé à 4. En revanche, si le quatrième substituant est situé vers l'avant, tu as une lecture indirecte et tu dois imaginer que tu te trouves "de l'autre côté de la molécule", donc vers l'arrière, et que tu regardes "vers toi" (puisque tu observes cette molécule toujours selon l'axe C - 4, par le côté opposé à 4, qui, en l'occurrence, se trouve vers l'avant). Si l'on te présente la molécule en projection de Fisher : (ce qui est apparemment le cas dans l'item que tu mentionnes) Même démarche : 1. Il faut classer les substituants porté par le C* (carbone asymétrique) par numéro atomique Z décroissant. 2. Puis, tu regardes dans quel sens se fait le passage du composé 1 au composé 2, du 2 au 3, du 3 au 4 et, enfin, du 4 au 1. Normalement, si la lecture se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, il s'agit d'un composté R (et inversement si la lecture s'effectue dans le sens inverse) mais il faut faire attention à la position du substituant 4 (celui qui a le Z le plus faible). En effet, s'il se trouve en position verticale, (en haut ou en bas), la lecture est directe : si la lecture se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, il s'agit bien d'un composé R (et inversement si la lecture se fait dans le sens inverse). Or, si ce quatrième substituant est en position horizontale, (à gauche ou à droite), la lecture est indirecte : si la lecture se fait dans le sens des aiguilles d'une montre, il s'agit d'un composé S et vice-versa : si la lecture se fait dans le sens inverse des aiguilles d'une montre, il s'agit d'un composé R. Il faut s'entraîner à faire cela rapidement. C'est une habitude à prendre et cela tombe souvent au concours (pour ne pas dire "tout le temps") et ça peut te faire gagner un temps précieux... Bonjour Le chiffre devant R ou S correspond à la numérotation du carbonne ? Je n'ai pas très bien saisi.. Merci d'avance
Mat777 Posted November 15, 2014 Posted November 15, 2014 Bonjour, Je ne suis pas sûr d'avoir compris ta question. ^^ Tu te demandes si, lorsqu'on dit qu'une molécule est 2R - 3S, si le chiffre 2 et le chiffre 3 correspondent au numéro du carbone asymétrique ? Dans ce cas, oui, c'est bien ça. ^^ Cela signifie que si la molécule comporte par exemple 4 carbones (au total), le deuxième et le troisième carbones sont asymétriques. Le 2ème est de configuration R et le 3ème est de configuration S (dans cet exemple). C'est bien ça que tu te demandais ? Ensuite, quand tu prends un carbone asymétrique et que tu cherches sa configuration (R ou S), ce sont ses quatre subsituants que tu numérotes (comme indiqué dans l'explication précédente)...
owliss Posted November 15, 2014 Posted November 15, 2014 Bonjour, Je ne suis pas sûr d'avoir compris ta question. ^^ Tu te demandes si, lorsqu'on dit qu'une molécule est 2R - 3S, si le chiffre 2 et le chiffre 3 correspondent au numéro du carbone asymétrique ? Dans ce cas, oui, c'est bien ça. ^^ Cela signifie que si la molécule comporte par exemple 4 carbones (au total), le deuxième et le troisième carbones sont asymétriques. Le 2ème est de configuration R et le 3ème est de configuration S (dans cet exemple). C'est bien ça que tu te demandais ? Ensuite, quand tu prends un carbone asymétrique et que tu cherches sa configuration (R ou S), ce sont ses quatre subsituants que tu numérotes (comme indiqué dans l'explication précédente)... Oui voilà ! Ok merci pour les explications !!!!
sadia Posted November 16, 2014 Author Posted November 16, 2014 Oui merci beaucoup d'avoir pris le temps de me répondre ,c'est plus clair maintenant ^^ Oui alors j'ai une autre question concernant les trans et cis addition avec l'histoire des Z et E, dérivé thréo, dérivé erythro ou meso ... ( elle a dit dit fallait savoir ça par coeur ) mais c'est vraiment flou pouvez vous m'expliquer à quoi sa sert et dans quel cas l'utiliser ? Merci d'avance
Mat777 Posted November 17, 2014 Posted November 17, 2014 Avec plaisir =) Dans le poly, il est écrit que : - Une trans addition sur un alcène Z donne un dérivé thréo. E............................. érythro ou méso. - Un cis addition sur un alcène Z donne un dérivé érythro ou méso. E.............................thréo. Pour faire plus simple, il vaut mieux considérer qu'une trans addition correspond à l'addition d'un "composé E" : au sens strict du terme, ce n'est pas tout à fait ça mais cela permet de mieux le retenir. Exemple : quand on ajoute du Br2, c'est une trans addition car les deux atomes de Brome attaquent l'alcène de deux côtés différents ! On peut considérer aussi qu'une cis addition correspond à l'addition d'un "composé Z". Exemple : quand on fait un hydrogénation catalytique, les deux atomes d'hydrogène attaquent du même côté de l'alcène ! D'ailleurs, tu as vu en Biomol que "cis" correspond à Z et que "trans" correspond à E. L'addition d'un "composé Z" (donc une cis addition) sur un alcène Z donne un dérivé érythro ou méso. Il en est de même pour l'addition d'un "composé E" (donc une trans addition) sur un alcène E : cela donne un dérivé érythro ou méso. A l'inverse, l'addition d'un "composé Z" (donc une cis addition) sur un alcène E donne un dérivé thréo. Il en est de même pour l'addition d'un "composé E" (donc une trans addition) sur un alcène Z : cela donne un dérivé thréo. Pour résumer : addition de Z sur Z ou de E sur E ===> dérivé thréo ...................Z sur E ou de E sur Z ===> dérivé érythro ou méso Enfin, suite à l'addition de "Z sur E" ou de "E sur Z", pour savoir si l'on obtient une dérivé érythro ou méso, il faut bien observer la molécule. En effet, si l'on a une forme méso, le plan de symétrie n'est pas forcément visible d'emblée. En fait, il vaut bien observer les substituants portés par les deux carbones asymétriques. S'ils sont identiques, on a bien une forme méso. Pour te donner un exemple concret, regarde le QCM 14 du concours de Chimie de l'année 2012-2013 (normalement, à la fin du poly sur les TD, il y a les annales). La réaction donne une forme méso, car sur la molécule de départ, les deux carbones portent les mêmes substituants : chaque carbone porte un CH3 et un COOH et, au final, chacun portera un Br en plus (puisque c'est le produit ajouté). En espérant avoir répondu à ta question... PS : tu peux me tutoyer, on a quasiment le même âge ! ^^
sadia Posted November 17, 2014 Author Posted November 17, 2014 Okey je comprend mieux la difference Z/E cis et trans ^^ merci Mais une question qui va paraître vraiment bête , mais une dérivé thréo ( ou erythro ) par exemple je ne vois pas a quoi sa peut ressembler ( je sais qui faut connaitre sa par coeur) ou plutôt quelle est la différence entre la configuration relative thréo et erythro ?? merci
Mat777 Posted November 17, 2014 Posted November 17, 2014 Ne t'inquiète pas, il n'y a pas de question bête, surtout en p 1 ! Cela est expliqué dans le poly de chimie orga (diapo 62, en tout cas, c'est le cas sur le poly de l'an dernier ^^) Dans un dérivé érythro, en projection de Fisher, les substituants identiques des C* (carbones asymétriques) sont placés DU MEME COTE de la liaison C*-C*. Et si ces deux C, présentent les exactement les mêmes substituants, on parle de forme méso. Ainsi, si l'un des deux C* est de configuration R, l'autre sera forcément de configuration S. Et dans un dérivé thréo, en projection de Fisher, les substituants identiques des C* sont placés DE PART ET D'AUTRE de la liaison C*-C*. C'est visuel et c'est très bien illustré sur les diapositives 61-62-63.
sadia Posted November 17, 2014 Author Posted November 17, 2014 Ahh ouiiii sa y est je vois !! merci encore pour tes explications
owliss Posted November 19, 2014 Posted November 19, 2014 Salut ^^ Comment savoir si un composé est optiquement actif svp ^^' Merci d'avance
Mat777 Posted November 20, 2014 Posted November 20, 2014 Salut =) C'est bien expliqué dans le poly (à partir de la diapositive 36). Dire qu'un composé est optiquement actif revient à dire qu'il s'agit d'une molécule chirale. Elle ne doit donc pas avoir de plan, ni de centre de symétrie. Une molécule chirale n'est pas superposable à son image dans un miroir.
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