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Hydrophilie, polarité etc.


Go to solution Solved by Laurie-F,

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  • Tuteur
Posted

Bonjour à tous :)

 

J'ai beaucoup de mal avec lhydrophobicité/hydrophilie des lipides...

Déjà est ce qu'il y a une sorte de "priorité" entre l'impact de la présence de doubles liaisons ou de groupements par exemple ? Genre pour le même nombre de carbone, laquelle de deux molécules ayant une double liaison pour l'une et un groupement COOH pour l'autre est la plus hydrophile ?

 

Plus concrètement je ne comprends pas le QCM 8 du premier TD (classer par polarité décroissante les lipides suivants : 1) beta carotène, 2) acide oléique, 3) cholestérol, 4) acide oléique --> réponse : 1, 3, 2, 4). Parce que les 1-2 et 3-4 se ressemblent un peu entre aux d'un point de vue de la structure, mais par exemple je n'arrive pas à déterminer lequel est le plus polaire entre le 2 et le 4

 

Bref je ne sais pas si j'ai été très claire, c'est un peu dur à expliquer...

En tout cas merci d'avance à celui ou celle qui saura m'éclairer !

Et si vous avez une "astuce" pour s'y retrouver dans ces histoires de polarité je ne dis pas non :)

  • Solution
Posted

Salut Klaralou !

 

Alors, question polarité des lipides, déjà tu dois savoir que plus une molécule a une chaine carbonée longue (plus elle a de carbones et d'hydrogènes), plus elle est hydrophobe ! Et au contraire, plus elle a d'atomes d'oxygènes, plus elle sera hydrophile. 

Ensuite, si tu te retrouves à devoir comparer deux acides gras identiques mais dont un possède une double liaison, le plus hydrophobe sera celui qui possède une insaturation. Donc entre le C14:0 et le C14:1 par exemple, ce sera le C14:1 qui sera le plus hydrophobe.

 

Pour ce QCM 8 du TD1, tu as le choix entre :

-le beta-carotène, qui ne possède que des carbones et hydrogènes, avec plein d'insaturations de tous les côtés. Pour celui-là, tu peux déjà dire qu'il ne doit pas beaucoup aimer la flotte !

-l'acide oléique C18:1, il a une chaine carbonée de taille moyenne et une insaturation, mais il a aussi un gros groupement carboxyle qui lui donne un côté polaire. Il est donc relativement neutre (relativement, ça reste un acide gras).

-le cholestérol, oui il a une fonction alcool, mais qui ne fait pas le poids face à ses 27 carbones et sa double liaison. Après le beta-carotène, ce sera le 2e le plus hydrophobe (d'ailleurs, y'a une petite erreur sur le poly, les C3, c'est en fait des CH3).

-l'acide cholique, il a 2 fonctions alcool et surtout une fonction carboxyle qui le rend polaire.

 

Donc si on les classe par hydrophilie croissante :

le beta-carotène déteste l'eau, le cholestérol n'est pas fan non plus, l'acide oléique est relativement neutre, et l'acide cholique est polaire.

 

Pour te faire une idée générale des lipides, regarde la diapo 5 du poly de Mr.Levade : il explique que, dans l'ordre, les lipides les plus hydrophobes sont les dérivés isopréniques, puis les stérols, les glycérolipides, les glycérophospholipides, les sphingolipides, et enfin les acides gras qui sont les plus hydrophiles.

 

J'espère que ça va mieux, et bon courage pour demain ! :)

  • Tuteur
Posted

Oui ça va un peu mieux, mais faut que je continue à m’entraîner et ça va bien finir par rentrer !

Merci beaucoup pour ton aide !! :)

Posted

Bonjour Klaralou,

 

Juste une petite erreur de la part de Laurie, plus un AG est insaturé, plus il est hydrophile, donc C14:1 est plus HYDROPHILE que C14:0

 

Désolé pour cette petite confusion, et passe un bon week-end :)

 

 

 

Maria 

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