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Nitration


Go to solution Solved by cycyrkt,

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Bonjour, a la page 139 du poly de chimie, je ne comprends pas la réaction de nitration, je ne parviens pas à saisir quel element a été substitué ici ... 

 

(si quelqu'un veut repondre mais n'a pas le poly, je peux tenter de le mettre en pieces jointes :) )

Merci par avance 

Bonne soirée

  • Solution
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Coucou!

Est-ce que tu parles de la diapo "Obtention des réactifs électrophiles"?

Parce qu'ici ce ne sont pas des substitutions électrophiles, mais des réactions pour obtenir un électrophile (qui sera ici l'ion nitronium) qui va servir à des réactions de substitution.

Sur cette diapo, pour obtenir l'ion nitronium NO2+,  la réaction de nitration, c'est : l'acide nitrique, par son atome d'oxygène nucléophile (le OH) va attaquer un H+ issu de l'acide sulfurique (qui est un peu comme un catalyseur). Cet atome d'oxygène lié à 2 H+, maintenant nucléophile va briser sa liaison avec le N pour former de l'eau, et on obtient du H2O et l'ion nitronium.

Cet ion nitronium va ensuite servir à une réaction de substitution électrophile comme présenté dans la diapo du cours d'au dessus.

J'espère que c'est assez clair pour toi, si tu n'as toujours pas compris, dis moi :)

Posted

Re, une petite précision, au niveau de la réaction du sulfonation, pour l'atome de souffre porte une charge + a la fin, alors que il effectue 4 liaisons autant au niveau de l'état intermédiaire que final meme si la liaison avec H2O se rompt ?

 

Merci d'avance

Posted

Alors si tu regardes la configuration électronique de l'atome de Soufre, sur sa couche de valence, il a deux paires d’électrons appariés (qui correspondent à des doublets non liants) et deux électrons célibataires.

Du coup, au début, il possède 2 liaisons de coordination (par les deux doublets doublets non liants) et deux liaisons sigma, donc 2 liaisons simples (par les deux électrons célibataires). Par contre pendant la réaction, le Soufre va perdre un électron au profit de l'Oxygène qui va former l'H20. Du coup t'auras plus que un couple d'électrons appariés (une liaison de coordination), et trois électrons célibataires (2 liaisons sigma, une liaison pi = une double liaison + une liaison simple), et bien un atome de S qui porte une charge + à cause de l'électron perdu.

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