Evy Posted October 23, 2014 Posted October 23, 2014 Bonsoir! J'ai un petit problème sur ces deux qcm, car pour le 104 C noté vrai, eh bien je ne comprends pas pourquoi. Tout d'abord voici l'item en question : QCM 104 : Soit la préparation à partir du benzène des 3 acides ortho, méta, para chlorobenzène sulfonique. C. Pour préparer l’acide ortho chlorobenzène sulfonique, la première étape est une chloration, la seconde étape est une sulfonation. D. Pour préparer l’acide méta chlorobenzène sulfonique, la première étape est une chloration, la seconde étape est une sulfonation. Pour moi la chloration du cycle entraînait un effet désactivant à l'ajout d'autres substituts ensuite Et ensuite, QCM 105 : Soit la réaction : CH3-CH=CH-CH3 (de configuration Z) + H+Cl- . C. Il se forme 2 produits dans la réaction. Et là, je vois plus arriver une hydrohalogénation qui formerait donc un unique produit... Erreur! Et aucune idée de la réaction qui pourrait se produire Merci de m'éclairer sur ces points!
pmarie Posted October 24, 2014 Posted October 24, 2014 Exercice 104: Pour la D la chloration en méta est impossible donc il faudrait faire une sulfonation en premier pour le mettre le groupement donnée en méta sur le benzene! La C est juste car la chloration et permise en ortho et para (ici otho) et permettra d'accrocher le groupement en ortho sur le cycle benzène Pour le 105 tu as affaire à un intermédiaire carbocation dans ta réaction qui induit une réaction non stéréospécifique : tu obtient donc à partir de cette cis addition deux carbones asymétrique : qui seront de nature RS et SR (donc deux produits obtenues) d'ou racémisation et absence de pouvoir optique Bref je sais que c'est pas super bien expliquer mais j'espere tavoir aidé !
Stouph Posted October 25, 2014 Posted October 25, 2014 Exercice 104: Pour la D la chloration en méta est impossible donc il faudrait faire une sulfonation en premier pour le mettre le groupement donnée en méta sur le benzene! La C est juste car la chloration et permise en ortho et para (ici otho) et permettra d'accrocher le groupement en ortho sur le cycle benzène Pour le 105 tu as affaire à un intermédiaire carbocation dans ta réaction qui induit une réaction non stéréospécifique : tu obtient donc à partir de cette cis addition deux carbones asymétrique : qui seront de nature RS et SR (donc deux produits obtenues) d'ou racémisation et absence de pouvoir optique Bref je sais que c'est pas super bien expliquer mais j'espere tavoir aidé ! Bon ben je me suis fait doublé, mais il a tout à fait raison
Evy Posted October 26, 2014 Author Posted October 26, 2014 Parce que du coup pour la position ortho, on la considère par rapport au cycle et pas à la chloration qu'on vient de faire?
Evy Posted October 26, 2014 Author Posted October 26, 2014 ( petit problème de connexion pour le double message, désolée )
Solution adelecalvet Posted November 9, 2014 Solution Posted November 9, 2014 Apres premiere réaction, le groupement lié au benzene va orienter la fixation du 2eme groupement dans la prochaine réaction. EX: si tu fais une chloration en premier, il y aura une orientation ortho du SO3H ( sulfonation ) parce que le chlore est orienteur ortho et para. (cf substitution electrophile (6)) --> tu obtiens l orthochlorobenzene sulfonique si tu fais une sulfonation en premier ca sera une orientation en meta car le SO3H est orienteur méta. -> metachlorobenzene sulfonique. ( desactivant ou activant c est juste pour la vitesse de la reaction )
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