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Sn2


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L’acide 2R 2chloro butanoique est traité par du KCN dilué à froid conduit à une composé À selon un mécanisme d’ordre 

 

la correction indique que À est de la forme R, mais en dessinant je trouve forme S en attaquant par substitution du côté opposé à CL 

 

quelqu’un pourrait m’aider , merci !

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Tout d'abord bonjour invité Sn2 !

 

Il faut savoir que la SN2 est un mécanisme stéréospécifique.

Tu as sûrement entendu parler de l'inversion de Walden ? Elle se produit TOUJOURS avec une SN2.

MAIS ! Il peut y avoir rétention de configuration si le groupement arrivant a un ordre de priorité inférieur au groupement partant (le chlore avait un ordre de priorité de 1 alors qu'avec l'arrivée du CN, c'est COOH qui devient prioritaire et CN est n°2).

 

Donc normalement, il aurait dû être S avec l'inversion de Walden sauf qu'il y a rétention de configuration donc il reste R

 

Si tu as un souci sur un point particulier je peux développer 😉

Posted
  On 1/7/2020 at 4:46 PM, Alexcipient said:

Tout d'abord bonjour invité Sn2 !

 

Il faut savoir que la SN2 est un mécanisme stéréospécifique.

Tu as sûrement entendu parler de l'inversion de Walden ? Elle se produit TOUJOURS avec une SN2.

MAIS ! Il peut y avoir rétention de configuration si le groupement arrivant a un ordre de priorité inférieur au groupement partant (le chlore avait un ordre de priorité de 1 alors qu'avec l'arrivée du CN, c'est COOH qui devient prioritaire et CN est n°2).

 

Donc normalement, il aurait dû être S avec l'inversion de Walden sauf qu'il y a rétention de configuration donc il reste R

 

Si tu as un souci sur un point particulier je peux développer 😉

Expand  

Ah mais oui COOH est en 1 oups, merci !!

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