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R2019


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Posted (edited)

Salut !

 

juste petit doute laquelle est la plus stable ? o76k.jpg

 

alors ici item C vrai mais moi je croyais que vu qu'il n'y a pas de carbone assymetrique, ce n'est pas un meso

qui pour moi devrait etre RS SR, ou bien dès qu'il y a symetrie on peut dire que c'est un composé meso  ?

7h4i.jpg

 

merci d'avance !

Edited by Eikichii
  • Solution
Posted

Salut @Eikichii

 

Pour moi c'est la 2 la plus stable, les groupements donneurs par effet inductif vont venir stabiliser le carbocation avec des charges négatives. Alors que pour la molécule 3 le cycle benzène va délocaliser les charges négatives du carbocation et va donc empirer son instabilité.

 

Pour ta deuxième question, à la suite de ton hydrogénation catalytique tu obtiens bien 2 carbones asymétriques, regarde bien les deux carbones porteurs des groupements méthyls sont bien liés à 4 groupements différents. Et comme on part d'un alcène Z, on obtient bien les formes RS/SR mais dans ce cas là c'est une forme méso puisque le cycle admet un plan de symétrie.

 

J'espère que t'arrives à bien voir ça, sinon tu me relances 🙂

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