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acidité


Go to solution Solved by Alexcipient,

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bonjour à tous, 

 

j'ai un gros problème sur ce qcm là (joint), je ne comprends aucune des réponses, pour moi plus la chaine est longue et moins l'espèce est acide, mais ici ça ne semble pas être le cas, aussi je ne sais pas si lorsqu'il y a un cycle ca rend la molécule plus acide ou non 

 

Enoncé : parmi les propositions suivantes concernant la force des acides, laquelle ou lesquelles sont juste ?  les items vraies sont : ABE

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merci d'avance de vos réponses 

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Lara-bl!

Tout d'abord, pour comparer la force des acides, il faut connaître certaines règles :

1) Une molécule est d'autant plus acide que l'atome est plus électronégatif (logique car il attire plus les électrons et facilite le relargage des H+)

2) Une molécule est plus acide si elle porte une charge positive ou neutre

3) Les cycles augmentent l'acidité

4) Les groupements attracteurs augmentent l'acidité (logique, c'est le même principe qu'avec les atomes électronégatifs)

 

Une fois que tu as ces 4 règles principales, tu peux comparer les acides.

 

Item A : deux fonctions alcools (pas de différence là-dessus), pas de différence de charge. Seule différence : le cycle. C6H5 correspond au radical phényl ce qui augmente l'acidité par rapport à un groupement donneur comme CH3.

Item B : même chose. Du fait du cycle, la molécule de gauche est plus acide que la molécule de droite qui possède beaucoup de groupes donneurs

Item C : ici c'est une règle qu'il faut absolument retenir (exception) : les thiols sont plus acides que les alcools

image.png.e033a3a6c46559dfdedc71abc9f102a4.png

Item D : ici, mêmes molécules à une différence près : le NO2. NO2 est un groupement attracteur par effet mésomère ce qui va augmenter l'acidité de cette molécule

Item E : ici, la seule différence va se jouer sur la double liaison. Sur la molécule de gauche, il y en a pas, donc seul effet possible est l'effet inductif du chlore.

La molécule de droite en revanche, va être concernée par la mésomérie (car effet mésomère > effet inductif) du fait de la présence de la liaison conjuguée. Seulement voilà, le chlore est donneur par effet mésomère ce qui va diminuer l'acidité de cette molécule

 

L'acide-base c'est vraiment que du systématique, une fois que tu connais les règles et que tu les vérifies une à une, tu finis toujours par trouver 😉

Posted

@Alexcipient (encore moi dsl^^)

  On 12/31/2019 at 10:36 PM, Alexcipient said:

Seulement voilà, le chlore est donneur par effet mésomère ce qui va diminuer l'acidité de cette molécule

Expand  

C'est pas hyper clair dans ma tête les donneurs/attracteurs en fct des effets inductifs/mésomères.

Je pensais que c'était les mêmes peu importe l'effet dont il est question. Or j'ai noté que les halogènes sont attracteurs par effet inductif, du coup je suis dans le flou un peu là...

Tu pourrais m'éclaircir tout ça stp ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted

@OxyGenS

Alors en gros il existe deux grands types d'effets :

-Les effets inductifs (qui sont présents tout le temps) : ils sont dû à l'électronégativité

-Les effets mésomères : eux sont présents uniquement lorsqu'il y a des doubles liaisons conjuguées (un coup double liaison, un coup simple…) et ne dépendant pas de l'électronégativité mais de la présence ou non de doublets non liants ou de doubles liaisons

 

Par effet inductif, le chlore, l'oxygène, l'azote et tout ça sont des atomes électronégatifs et sont donc attracteurs par effet inductif.

Par effet mésomère, si on a par exemple un molécule de type Cl - R = R - R, il y a une double liaison conjuguée par rapport au chlore. Le chlore possède 3 doublets non liants donc il est susceptible de donner une double liaison : Cl+ = R- = R - R puis enfin Cl+ - R - R- - R.

Les atomes comme le chlore, l'oxygène, l'azote, et les halogènes possèdent des doublets non liants donc sont donneurs par effet mésomère.

 

ATTENTION CEPENDANT ! Ce n'est valable que si ces atomes ne sont liés que par des simples liaisons. Mais s'il y a des doubles liaisons type C = O ou C = N, ces atomes vont devenir attracteurs par effet mésomère car ne peuvent pas donner un doublet supplémentaire pour rajouter une liaison

 

C'est pour ça que pour l'effet mésomère, on raisonne surtout en terme de "groupements" donneurs ou attracteurs beaucoup plus que par "atome" (alors que pour l'effet inductif, peu importe le groupe, le chlore par exemple reste électronégatif et donc attracteur par effet inductif).

 

Je te mets les diapos des groupements donneurs et attracteurs pour t'aider :

 

image.png.ff4ce857a787369417633e937238e807.pngimage.png.054f68d2565ba9ef75aafb14b548778e.png

 

Dernière chose importante : effet mésomère > effet inductif

 

 

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