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Chimie orga


Go to solution Solved by Alexcipient,

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La réaction est la suivante: 

Le (3R) 3méthylpent-1-ène est traité par du KmNO4 dilué et à froid pour donner le composé 4. Le composé est traité par du CH3COH pour donner le composé 5. 

Je n'arrive pas à faire la réaction amenant au composé 5.

Les items vrais sont que le composé 5 est un acétal cyclique qui présente 4 stéréoisoméres, je ne trouvais pas ça du tout. 

qq peut il m'aider😊

  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @saitama!

Alors voici le (3R)-3-méthylpent-1-ène

image.png.3724376404b5501bb7457585c3eb8d46.png

Le traiter au KMnO4 dilué à froid revient à former un diol :

image.png.d798148cf834a3a038c2c45996bbc9bb.png

CH3CHO est un aldéhyde, c'est le méthanal. La réaction entre un aldéhyde et un alcool va former soit un hémiacétal/hémicétal ou un acétal/cétal (en fonction de la quantité d'alcool que tu vas mettre).

Ici, tu as deux fonctions alcools sur la molécule donc c'est comme si on faisait agir deux moles d'alcools sur l'aldéhyde donc on obtiendra bien cet acétal :

image.png.3412bff2c5e8e8214212951c3583e849.png

Les étoiles représentées sur la molécule sont les carbones asymétriques. Comme il y a deux carbones asymétriques, il y aura donc 4 stéréoisomères (22 stéréoisomères)

 

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