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Purpan 2019


Go to solution Solved by Alexcipient,

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Bonjour,

Je ne comprend pas pourquoi l'item C est juste, dans le cours c'est écrit que pour une dihalogénation sur l'alcène Z on obtient RR + SS. 

Est ce que quelqu'un peut m'expliquer svp ? Merci !

 

 

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  • Ancien Responsable Matière
  • Solution
Posted

Salut @Auriane!

C'est à cause de la présence de l'oxygène !

Si tu avais eu que des carbones et que tu avais fais la numérotation, le carbone 2 aurait été celui qui portait le deuxième chlore. Sauf qu'avec la présence de l'oxygène, c'est lui qui devient n°2 ce qui change la configuration du carbone

 

Petite illustration :

image.png.5b9403d99b8651d856e82307570edebd.png

Cette molécule est l'alcène Z de départ. Tu sais que la dihalogénation est une trans-addition donc tu vas obtenir ces 2 composés :

image.png.ab8dc98af100c9f36546aae2d6e1f753.pngimage.png.901242fc32ee0211b554af74cdceac65.png

Et si tu fais la configuration du carbone portant l'oxygène et bien tu te rends compte que les composés sont SR ou RS.

 

Pour synthétiser, c'est l'oxygène qui a changé la numérotation et qui fait que tu n'obtiens pas RR et SS mais RS et SR

 

Posted

Salut @Alexcipient,

je me permets de me mêler à votre ocnversation ahah

si on suit ton raisonnemeent pour l'item D on obtient quelle configuration?

Moi j'obtiens RR pour les deux ( ce qui me parait bizarre) et toi?

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Alors @maestro, pour l'isomère E, tu vas obtiendras RS et SR.

 

Voici l'isomère E :

image.png.175009e78c1bd9e565bd0ea0971fd943.png

Donc tu obtiens deux produits

image.png.9fe2205ecff875ce95186c9f3ce85071.pngimage.png.ba993ae04a4566063e97b27f7d0517b8.png

Si tu fais la numérotation ça fait SR et RS.

 

Attention ! ce n'est pas la même molécule que celle utilisée dans l'item C donc on ne peut pas comparer avec l'item C

 

Il faut appliquer les réactions aux molécules et faire attention aux spécificités de chaque molécule

 

image.png

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut @Jerry00!

Je le fais en fonction de l'isomère Z ou E et je fais en sorte que le dernier substituant soit derrière.

Si l'isomère est Z, c'est le plus simple car je peux mettre les derniers substituants vers l'arrière (ce qui est plus facile pour faire la configuration des carbones).

Si l'isomère est E en revanche, tu en auras un devant et un derrière forcément (donc quand le dernier substituant est devant il faudra inverser la configuration)

Posted

@Alexcipient désolé de revenir encore sur ca, je veux etre sur de bien représenter mes molécules, les composés du meme coté de la double liaison doivent etre dans la meme direction ? tous les deux en avant ou tout les deux en arrière?

  • Ancien Responsable Matière
Posted

En gros @Jerry00, quand tu fais ta molécule il faut d'abord si c'est un isomère Z ou E.

 

Si l'isomère est Z, fais en sorte que les substituants n°2 dans l'ordre de priorité soit derrière. Ca te permet de te faciliter la vie quand tu feras les configurations des carbones.

Par contre pour l'isomère E, peu importe au final tant que ta molécule est bien E (car tu en auras forcément un dernier substituant devant et un dernier substituant derrière)

 

Si tu veux tu peux me montrer une molécule mais c'est vraiment assez simple à faire à partir du moment où tu connais si c'est Z ou E

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