CC 2013

[Le_Cupcake]

Bonsoiiir !!

2 QCM me posent problème :

 

12A (Vrai) Est-ce qu'on peut considérer qu'une molécule qui a une isomérie géométrique est optiquement active ?

https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/yfhk.png

 

16 réponses : BC j'arrive pas à trouver la bonne molécule, elle est 6E mais je trouve 6Z (j'avoue, le nom de la molécule est imbuvable, mais ne fuyez pas svp )

[Jygorath]

Alors pour la 12A c'est un cas particulier (super), qu'il faut savoir. La molécule est appelé un cumulène (quand il y a des double liaisons carbones qui s'enchaînent). On a 2 cas de figures :

- Le cumulène est impair : isomérie géométrique (c'est tout). Bien sûr seulement si les substituants du même côté ne sont pas identiques.

- Le cumulène est pair (le cas présent) : il n'y a PAS d'isomérie Z/E. En effet, les double liaisons adjacentes forment des plans qui sont perpendiculaires entre eux. Les substituants aux extrémité  ne sont donc pas dans le même plan : il n'y aura pas d'isomérie géométrique. Par contre (et c'est là que ça devient chelou), ces cumulènes sont considérés comme chiraux (dû à la propriété des doubles liaisons précédemment décrite). Ces cumulènes seront donc actif sur la lumière polarisé. D'où le 12A juste.

Pour la 16 je trouve aussi 6Z bizarrement... D'où tires-tu ce QCM?

 

[Le_Cupcake]

OK ok ok donc cumulène pair -> pas d'isomérie -> chiral et optiquement actif, nikel j'ai compris

Pour la 16 c'est du concours 2013 de maraichers

[Jygorath]

N'oublie pas de checker le post sur le référencement des items résolu :

En espérant que ça réponde à tes interrogations.

[Le_Cupcake]

Coucou @Jygorath

Dsl mais c'est le QCM 16 du concours et pas du concours blanc de Maraichers (là ils parlent d'oxydo-réduction ), ils se sont trompés dans le référencement

[Jygorath]

Ah oui mince my bad c'est moi qui est mal lu!! J'ai ça sinon :

Mais sans les images c'est un peu galère...

[ISB]

il y a 14 minutes, Jygorath a dit :

Ah oui mince my bad c'est moi qui est mal lu!! J'ai ça sinon :

Mais sans les images c'est un peu galère...

Coucou @Jygorath, les screens que j'avais envoyé sur ce sujet ont sauté avec la fermeture de Noelshack  

[Jygorath]

J'ai vu... tristesse... Tu saurais m'aider?^^ je me sens bête là.

[ISB]

il y a 56 minutes, Jygorath a dit :

Tu saurais m'aider?

Bien-sûr, toujours là pour un frérot Maraîchois   

 

@Lu200Si j'ai bien compris c'est le QCM 16 qui pose problème ? Voici ma proposition de correction :

 

Je te joins d'abord ce que j'ai trouvé pour les molécules en simplifiant les représentations, n'hésite pas à me relancer si besoin de précisions :

• En haut tu as la molécule de l'énoncé avant la réaction. Cette réaction utilise de la potasse (KOH) concentré à chaud, on en déduit qu'il s'agit d'une élimination.
• Par ailleurs, on te dit dans l'énoncé qu'on obtient un seul produit, ce qui veut dire qu'on est sur une élimination d'ordre 2 (en effet, on ne passe pas par un carbocation, donc on a seulement une possibilité de molécule final lors de l'élimination. Si on était passé par un carbocation celui ci aurait pu être attaqué par en haut ou par en bas ce qui aurait donné plusieurs molécules possibles et non pas une seule comme ici)
• En dessous de la première molécule, je t'ai fais une représentation simplifiée qui nous facilite le travail pour déterminer la stéréoisomérie géométrique du composé A, on en déduit qu'on est sur du Z. Il me semble que c'est justement ce que tu as trouvé.

 

Maintenant, toute la subtilité du QCM dépend du carbone en position 5 dans le composé A, en effet, il faut faire attention à regarder la molécule dans sa globalité... :

• Comme je te l'ai écrit en rouge, on a un plan de symétrie de part et d'autre du carbone 5, il n'est donc pas asymétrique.

On peut désormais répondre à tous les items :

 

Item A : Faux, puisque en 5 le carbone n'est pas asymétrique, il n'a donc pas de configuration absolue donc on ne peut pas dire qu'il soit en S.

 

Item B : Je t'ai donné l'explication plus haut en dessous de la première image, l'item est bien  vrai

 

Item C : Pas de carbone asymétrique pour dévier la lumière polarisé, le composé A est bien optiquement inactif => vrai

 

Item D : On cherche pas à comprendre, y'a écrit 5S, or le carbone 5 n'est pas asymétrique => faux

 

Item E : C'est une élimination d'ordre 2, donc on ne passe pas par un carbocation => faux

 

En somme, fait attention aux QCM où la molécule est grande et où on te demande la configuration absolue d'un carbone, je m'étais fais avoir sur un piège du type l'an dernier au concours j'avais bien le seum haha

 

En espérant que ce soit plus clair, n'hésite pas à me relancer si besoin !

 

Bon courage pour la fin des révisions !

[Le_Cupcake]

Oww Merci beaucoup @ISB d'avoir pris le temps de me faire une réponse aussi complète et détaillée !!! Tout est super clair !!

Merci à toi aussi @Jygorath, vraiment vous êtes les best !!

Bonne soirée (ou plutôt bonne nuit )