Wonder Posted December 28, 2019 Posted December 28, 2019 https://zupimages.net/viewer.php?id=19/52/pukr.png : bonjour la C et la E sont justes, mais je ne comprends pas pourquoi la B est fausse car l'hydrohalogenation étant non sterospecifique j'obtiens 4 possibilités non ? ou un mélange racémique ? merci par avance ! Quote
Ancien Responsable Matière Scorpio Posted December 28, 2019 Ancien Responsable Matière Posted December 28, 2019 (edited) Salut @Léabricot, on en obtient 3 car les deux produits minoritaires obtenus sont en fait les même molécules car le carbone où s'ajoute le Cl n'est pas asymétrique (CH2Cl). Besoin d'un dessin ? Edited December 28, 2019 by Scorpio Quote
enzocastets Posted December 28, 2019 Posted December 28, 2019 Salut @Léabricot Effectivement un hydrohalogénation n'est pas stéréospécifique mais attention: ce qui est dit dans le cours est bien vrai, cependant le jour du concours tu dois absolument éviter d'appliquer par coeur certaines règles parce qu'il y a des cas particuliers. Ici, si la double liaison est entre le premier et le deuxième carbone de la chaîne hydrocarbonnée. Si tu ajoutes un hydrogène sur le premier carbone il ne sera pas asymétrique puisqu'il sera lié à à trois substituants identiques (pareil si tu fixes le Chlore dessus il ne sera pas asymétrique parce qu'il y aura 2 hydrogènes et un Chlore). Donc au final, seul le carbone numéro 2 deviendra asymétrique si on y fixe le chlore: donc tu auras le carbone 2 qui sera R ou S et le carbone 3 qui sera obligatoirement R (puisque c'est écrit dans l'énoncé et que ça ne change pas au cours de la réaction). Ainsi, tu n'obtiens que 2 stéréoisomères possibles qui sont RR et SR. Bon courage pour la suite Quote
Ancien Responsable Matière Scorpio Posted December 28, 2019 Ancien Responsable Matière Posted December 28, 2019 il y a 2 minutes, enzocastets a dit : Ainsi, tu n'obtiens que 2 stéréoisomères possibles qui sont RR et SR. On en a pas 3 ? - SR - RR - R Quote
Solution enzocastets Posted December 28, 2019 Solution Posted December 28, 2019 il y a 1 minute, Scorpio a dit : On en a pas 3 ? - SR - RR - R Salut! Attention: tes dessins sont justes mais comme ta forme mineure ne possède qu'un seul carbone asymétrique (le numéro 3), il s'agit d'un isomère mais ce n'est pas un stéréoisomère (RR, SS, RS, SR) Quote
Ancien Responsable Matière Scorpio Posted December 28, 2019 Ancien Responsable Matière Posted December 28, 2019 il y a 4 minutes, enzocastets a dit : Salut! Attention: tes dessins sont justes mais comme ta forme mineure ne possède qu'un seul carbone asymétrique (le numéro 3), il s'agit d'un isomère mais ce n'est pas un stéréoisomère (RR, SS, RS, SR) en effet ! Quote
Wonder Posted December 28, 2019 Author Posted December 28, 2019 Il y a 3 heures, enzocastets a dit : Salut @Léabricot Effectivement un hydrohalogénation n'est pas stéréospécifique mais attention: ce qui est dit dans le cours est bien vrai, cependant le jour du concours tu dois absolument éviter d'appliquer par coeur certaines règles parce qu'il y a des cas particuliers. Ici, si la double liaison est entre le premier et le deuxième carbone de la chaîne hydrocarbonnée. Si tu ajoutes un hydrogène sur le premier carbone il ne sera pas asymétrique puisqu'il sera lié à à trois substituants identiques (pareil si tu fixes le Chlore dessus il ne sera pas asymétrique parce qu'il y aura 2 hydrogènes et un Chlore). Donc au final, seul le carbone numéro 2 deviendra asymétrique si on y fixe le chlore: donc tu auras le carbone 2 qui sera R ou S et le carbone 3 qui sera obligatoirement R (puisque c'est écrit dans l'énoncé et que ça ne change pas au cours de la réaction). Ainsi, tu n'obtiens que 2 stéréoisomères possibles qui sont RR et SR. Bon courage pour la suite OK MERCI BEAUCOUP !! Quote
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