Inversion de lecture

[Depsined]

Salut ! 

Je me demande quelles sont les conditions pour que, par inversion de lecture, un carbone R devienne S et inversément ? Merci d'avance ! 

[enzocastets]

Salut @Depsined!

 

Tout d'abord tu dois savoir que les inversions ou les rétentions de configuration ont lieu au cours de substitutions: c'est-à-dire quand tu remplaces un atome lié à un carbone asymétrique par un autre atome.

Au départ, autour de ton carbone asymétrique, tu vas avoir (en général) 4 substituants, ces substituants seront numérotés (1,2,3,4) par numéro atomique décroissant. Et c'est cette numérotation qui va te permettre de trouver la configuration R ou S (jusque là je pense que je ne t'apprends rien  ).

Mais du coup, puisque tu fais une substitution, tu vas modifier un atome et donc ça risque de changer la numérotation.

Donc, puisqu'au cours d'une substitutions nucléophile d'ordre 2, le mécanisme est conjugué. TU vas avoir un atome qui arrive sur le carbone en même temps qu'un atome qui part du carbone, et l'atome qui arrive va se positionner à l'opposé de l'atome qui part. Ainsi, si l'atome qui part était le groupement 1 (le plus fort) et que l'atome qui arrive devient le nouveau numéro 1, ce nouveau numéro 1 va se retrouver de l'autre côté et donc quand tu vas chercher la configuration absolue, tu vas tourner dans l'autre sens, et donc tu à une inversion de configuration de Walden.

 

En revanche (et c'est très très rare), le groupement qui arrive peut ne pas être le nouveau numéro 1, et dans ce cas tu n'auras pas obligatoirement une inversion, tu auras soit une inversion soit une rétention de configuration.

 

j'espère que j'ai répondu à ta question  

[Depsined]

Merci beaucoup @enzocastets, mais ce n'est pas ça que je demande 

En fait je me demande si, en dehors d'une représentation de Fischer, le groupement avec le plus petit indice à l'horizontal inversait la lecture, où si on ne fait ça que dans du Fischer

Edited December 28, 2019 by Depsined

[enzocastets]

il y a 26 minutes, Depsined a dit :

Merci beaucoup @enzocastets, mais ce n'est pas ça que je demande 

En fait je me demande si, en dehors d'une représentation de Fischer, le groupement avec le plus petit indice à l'horizontal inversait la lecture, où si on ne fait ça que dans du Fischer

aaaaah ok mdr

 

Oui tu dois aussi inverser quand tu as une représentation de Cram et que le 4ème substituant est devant. Tu dois toujours l'avoir derrière donc quand il est devant; soit tu inverse la configuration soit tu retourne la molécule dans l'espace

[Depsined]

D'accord, merci beaucoup !