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Questions multiples


Guest Choux fleur/Brocolis

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Guest Choux fleur/Brocolis
Posted

Bonjour j'ai plein de questions. Merci pour votre aide ❤️ 

 

1° "Les " orbitales 3p ont même énergie" faux: pourquoi? quand je fais un diagramme énergétique (par exemple de la molécule F2), on voit qu'elles n'ont pas la m^me énergie: la sigma est plus énergétique que les pi 

 

2° "SF2 est plane": vrai. le S a pourtant deux doublets non liants donc c'est AX2E2 donc forme en V et tétraédrique non? 

 

3° "les forces de Keesom s'établissent entre des molécules apolaires : faux. Pourquoi??

 

4° la config absolue de A est 2R3S (faux) pourquoi?

  Reveal hidden contents

 

 

1ère molécule: CH3CHFCOOH

2nde molécule: FCH2CH2COOH

Entre ces deux molécules, la quelle est la plus acide? j'ai déjà vu des sujets postés sur cette question mais je ne comprends pas.

😕 

 

 

6° Forme mésomère:

CH2=CH-CH2-CH=CH  <->   CH2+- CH=CH2-CH=CH2 : pourquoi cette forme mésomère est fausse?

 

MERCI 🥦

 

 

 

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut ! Je vais essayer de répondre à quelques-une des questions ^^

 

Pour la 2 : en effet, la figure de répulsion de SF2 est un tétraèdre, mais sa géométrie est "coudée en V" donc la molécule sera plane.

 

Pour la 3 : dans la diapo 157 du cours (poly 1), c'est bien écrit que Keesom c'est pour les dipôles permanents donc les molécules polaires.

 

Pour la 5 : l'atome de Fluor va avoir un effet -I du fait de son électro-négativité. L'effet -I diminue la force de la base , donc augmente la force de l'acide. Dans la 1ère molécule, F est placé plus près du groupement réactif que dans la molécule 2, donc aura un effet accru dans la première molécule. Donc la molécule 1 est je pense la plus acide.

 

Et la 6 : Rien n'autorise la possibilité de mésomérie dans cette molécule (les doubles liaisons ne sont pas conjuguées).

 

Posted (edited)

Salut !

 

  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

1° "Les " orbitales 3p ont même énergie" faux: pourquoi? quand je fais un diagramme énergétique (par exemple de la molécule F2), on voit qu'elles n'ont pas la m^me énergie: la sigma est plus énergétique que les pi 

Expand  

Je ne suis pas sûre de bien comprendre donc dis moi si c'est pas le cas mais fais attention à ne pas confondre orbitale atomique et orbitale moléculaire. De ce que j'ai compris, l'item te parle des orbitales atomiques présentes au niveau de 3p, dans ce cas-là elles sont bien de de même énergie

Dans la réponse que tu donnes, avec F2, tu parles d'orbitales moléculaires (puisque avec 2 atomes de Fluor tu formes une molécule F2 😉 ).

 

  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

2° "SF2 est plane": vrai. le S a pourtant deux doublets non liants donc c'est AX2E2 donc forme en V et tétraédrique non? 

Expand  

Tu as raison cette molécule a bien une notation AX2E2 , ce qui donne une molécule coudée en forme de V et cette forme est plane. C'est la même forme que la molécule d'eau si ça peut t'aider.

N'oublie pas que même si AX4 est un tétraèdre, une molécule AX2E2 est différente puisque 2 atomes seront remplacés par des doublets non liants (je te remets la diapo du cours).

1577451457-capture.png

 

  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

3° "les forces de Keesom s'établissent entre des molécules apolaires : faux. Pourquoi??

Expand  

C'est dans le cours, les forces de Keesom s'établissent entre les molécules polaires

Rappel :

   - Keesom : entre 2 molécules polaires

   - Debye : entre une molécule polaire et une molécule apolaire

   - London : entre 2 molécules apolaires, mais comme les molécules polaires possèdent des électrons et des protons, les forces de London s'y appliquent aussi. Donc retient que les forces de London s'appliquent partout

 

  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

4° la config absolue de A est 2R3S (faux) pourquoi?

  Reveal hidden contents

 

Expand  

Je trouve 2R3S moi aussi.... ( @Alexcipient ?)

 

  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

1ère molécule: CH3CHFCOOH

2nde molécule: FCH2CH2COOH

Entre ces deux molécules, la quelle est la plus acide? j'ai déjà vu des sujets postés sur cette question mais je ne comprends pas.

😕 

Expand  

- Pour trouver laquelle est la plus acide tu dois comparer ce que les 2 molécules n'ont PAS en commun. Ici, elles possèdent chacune un COOH, donc il faut comparer CH3-CH-F vs F-CH2-CH2

- Ensuite il faut savoir que :

  • Si la molécule possède un atome électronégatif, elle sera d'autant plus acide
  • Si la molécule possède une charge négative, elle sera plus basique (attention à ne pas confondre avec l'électronégativité)
  • Si la molécule possède un groupement donneur, elle sera plus basique : et à contrario si elle possède un groupement attracteur elle sera plus acide.
  • Si la molécule possède un groupement (cycles +++) délocalisant les électrons, elle sera plus acide

 

Ici, tu remarques que les molécules possèdent chacune un F qui sera attracteur, ce qui augmente l'acidité. Mais la position de F étant différente, les électrons dans la molécule 2 seront plus éloignés du groupement COOH que dans le molécule 1 (car F est plus éloigné de COOH dans la molécule 2 que dans la molécule 1). Donc les électrons de la molécule 2 seront plus délocalisés que ceux de la molécule 1. Ainsi,  le COOH de la molécule 1 possède plus d'électrons que le COOH de la molécule 2 ; la molécule 1 attire donc plus les protons, elle est donc plus basique. 

(Du coup molécule 2 plus acide que molécule 1)

 

  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

6° Forme mésomère:

CH2=CH-CH2-CH=CH  <->   CH2+- CH=CH2-CH=CH2 : pourquoi cette forme mésomère est fausse?

Expand  

Comme l'a dit @El_Zorro, les doubles liaisons ne sont pas conjuguées.

 

Voilà j'espère que c'est plus clair 😊

Edited by LanaBanana
Guest Choux fleur/Brocolis
Posted
  On 12/27/2019 at 1:07 PM, El_Zorro said:

Pour la 3 : dans la diapo 157 du cours (poly 1), c'est bien écrit que Keesom c'est pour les dipôles permanents donc les molécules polaires.

 

Expand  

Aaaaah zut!!! j'ai fait un switch dans ma tête 😓  pourtant je le sais ça 😥 snif

  On 12/27/2019 at 1:07 PM, El_Zorro said:

Et la 6 : Rien n'autorise la possibilité de mésomérie dans cette molécule (les doubles liaisons ne sont pas conjuguées).

 

Expand  

Ah oui oui oui!!! merci!!! ❤️ 

  On 12/27/2019 at 1:16 PM, LanaBanana said:

Je ne suis pas sûre de bien comprendre donc dis moi si c'est pas le cas mais fais attention à ne pas confondre orbitale atomique et orbitale moléculaire. De ce que j'ai compris, l'item te parle des orbitales atomiques présentes au niveau de 3p, dans ce cas-là elles sont bien de de même énergie

Dans la réponse que tu donnes, avec F2, tu parles d'orbitales moléculaires (puisque avec 2 atomes de Fluor tu formes une molécule F2 😉 ).

Expand  

Mon dieu c'est génial je n'avais JAMAAAAIS fait la distinction!!! merci hihihi ❤️

 

Je vais attendre pur la dernière question ^^

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Salut !

Alors concernant ta 4° question, moi j'ai trouvé 2S3S.

Pour le premier carbone :

1° -> COOH (car c'est comme si le C était lié à trois O)

2° -> CHO (aldéhyde donc comme si le C était lié à deux O)

3° -> celui de derrière

Donc tu trouves une configuration S

 

Celui de derrière en revanche est bien R

Voilà dis-moi si tu n'as pas compris quelque chose !

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Pour la molécule, je trouve 2S,3S en ouvrant la structure, dites moi si je me trompe ^^"

chimie.jpg

  • Ancien Responsable Matière
Posted
  On 12/27/2019 at 11:41 AM, Invité Choux fleur/Brocolis said:

1ère molécule: CH3CHFCOOH

2nde molécule: FCH2CH2COOH

Entre ces deux molécules, la quelle est la plus acide? j'ai déjà vu des sujets postés sur cette question mais je ne comprends pas.

😕 

Expand  

@Alexcipient Qu'est-ce que tu trouves pour cette question ?

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Alors sur la 5° question, par contre la première molécule ne peut pas exister. Le F fait deux liaisons sauf qu'il ne peut pas les faire donc seule la 2nde molécule est valable.

Petite précision : même en imaginant que la molécule 1 existe, vous n'aurez jamais des molécules aussi difficiles à comparer au concours 😁

  • Ancien Responsable Matière
Posted

C'est pas ça les molécules ? Oui mais pour être sûr : dans ce genre de situation avec des groupes -I plus ou moins proches du groupe fonctionnel, laquelle des molécules est la plus acide ?

chimie12.jpg

  • Ancien Responsable Matière
Posted

Ah oui pardon j'avais cru voir un CH2 à la place du CH. 

Et à priori je dirai que la molécule 1 est la plus acide (de mon point de vue).

Le fluor étant beaucoup plus proche du groupement carboxylique, ce qui va faciliter le relargage du H+.

De plus, dans la molécule 2, il y a deux CH2 (qui ont un effet inductif) qui s'interposent entre F et COOH alors qu'il y en a qu'un seul dans la molécule 1

Donc pour moi ce serait la molécule 1 la plus acide

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