Attracteur/Donneur

[fée_cloclochette]

Bonjour, je viens vers vous suite au QCM 19 et 20 de la chimie organique du poly du tutorat, 

QCM 19 : Parmi les radicaux chimiques suivants qui permettent la monosubstitution du benzène, quels sont ceux qui orientent un deuxième substituant en ortho et para ?
A. –OH
B. –NO 2
C. –NH 2
D. –SH
E. –CH 2—CH 3

 

et QCM 20 : Parmi les radicaux chimiques suivants qui permettent la monosubstitution du benzène, quels sont ceux qui orientent un deuxième substituant en méta ?
A. –OH
B. –COOH
C. –CHO
D. –NO 2
E. –C≡N

 

Je sais que ortho et para correspond a des radicaux chimiques donneurs. 
Et pour le méta à des radicaux chimiques attracteurs. 

Ma question est la suivante : comment puis-je faire pour savoir si mes radicaux chimiques sont donneurs ou accepteurs ? 

Merci d'avance, 

Et surtout JOYEUX NOEL ! 


                                                                                                                                             

[MaHa_logène]

coucou!!

il y a une petite liste dans le poly mais je sais plus c'était quel page 

        mésomères donneurs:

-O- (avec son doublet on liant)

N( avec ses 3 liaisons)

et les halogènes(ex:-F -I  -Cl (avec les doublets non liant autour))

         mésomères attracteur:

Carbocation 

-C(triple liaison) N(avec son doublet non liant)

C=O(doublets non liants 

-N(doublet non liant)=O (doublet non liant)

C=N(doublet non liant)

-N=O(doublet non liant) lié aussi à un O avec une liaison dative O 

 

apres je pense qu'il y a une autre méthode au lieu de tout apprendre mais je l'ai pas métrisé (et je compte pas te donner un truc faux)

 

 

 

[matt]

Le 25/12/2019 à 10:22, MaHa_logène a dit :

apres je pense qu'il y a une autre méthode au lieu de tout apprendre mais je l'ai pas métrisé (et je compte pas te donner un truc faux)

THIS IS MY MOMENT  Allez on dit que c'est mon cadeau de Noël pour vous  (pour ceux qui sont venus en perm chimie je vous l'ai assez rabâché ^^ )

 

Donc pour reconnaître ULTRA facilement si un groupement est donneur ou accepteur par effet mésomère c'est d'une simplicité déconcertante :

 

1. On identifie déjà si effet mésomère possible il y a, c'est-à-dire : est-ce qu'on a bien des électrons  à délocaliser ?
2. On identifie le groupement en question
3. On part de la dernière double liaison (DL) la plus proche, si vous ne vous êtes pas planté à cette étape, afin de rejoindre notre groupement en question on fait le chemin suivant : DL / SL / Groupement. De manière plus visuelle ça donne  ===----Groupement 
4. Deux cas s'offrent à vous :
   • On a un enchaînement, DL/SL/DL, que l'on appellera 
   • On a un enchainement DL/SL/Doublet Non-liant, que l'on appellera 

• Le schéma :  correspond à un groupement attracteur 
• Le schéma :  correspond à un groupement donneur 

 

(Et là je vous ai perdu... pas de soucis, une image vaut 1000 mots donc regarde bien)

 

 

J'ai essayé de faire en sorte que ça soit le plus clair possible ! Avec en rouge l’enchaînement   ou .

Donc on voit bien que -COOH = groupement attracteur et -OH = donneur par effet mésomère.

 

Evidemment ça marche avec n'importe quel groupe. -NH2 = Donneur (+M) car doublet non-liant sur le N. En revanche -NO2 = Attracteur car double liaison N==O.

 

J'espère que ça vous aidera, avec cette technique tout est plus simple  

 

Bonne soirée, et Joyeux Noël & Bon Courage 

 

 

 

[MaHa_logène]

Il y a 17 heures, matt a dit :

(pour ceux qui sont venus en perm chimie je vous l'ai assez rabâché ^^ )

je me sens concerné mdrrr

 

merci encore une fois 

[lily4567]

Hello,

Merci pour ce post !:)

Juste par rapport à ton exemple avec NO2, on est pas face à un cas dnl-sigma-π  entre un O lié par liaison dative et l'autre par double liaison? 

Du coup on parlerait de donneur plutôt ?

Merci encore