TD5 supplémentaire (QCM3)

[Basquella]

Bonsoir!

 

(Le composé A est donné dans le QCM d'avant, c'est le (3E)-3-méthyl-hept-3-ène.)

J'ai un petit problème avec ce QCM. Les réponses justes sont BCD. Ce sont les items CDE qui me posent problème.

 

- D'abord j'ai répondu BCE parce que j'avais trouvé que c'était des énantiomères (C juste) --> 3R-4R et 3S-4S (D faux et E juste).

- Comme j'ai vu que je me suis trompée, j'ai réessayé et cette fois-ci j'ai trouvé 3R-4S (D juste et E faux), mais j'ai trouvé que les composés C et D étaient tous les deux 3R-4S (donc c'est la même molécule, donc pas des énantiomères donc C faux).

 

B et D étant justes, ça veut dire que le composé C est 3R-4S et que le composé D est 3S-4R, ce que je n'arrive pas à voir. Help please?

 

Merci et bonnes fêtes!!

[Alexcipient]

Salut @Basquella!

Alors l'addition de dichlore est une trans-addition stéréospécifique. Du coup, si tu obtiens 2 carbones asymétriques, ce qui est le cas ici, tu seras dans la même configuration que dans le cours :

Le composé de départ ne présentant pas de carbone asymétrique, les 2 produits que tu obtiendras sont 2 énantiomères, le 2S3R et le 2R3S. Et comme il n'y a pas de plan de symétrie, ce n'est donc pas une forme méso

 

Voilà de bonnes fêtes à toi aussi