Guest chimieorga Posted December 21, 2019 Posted December 21, 2019 https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/hydw.png : salut un item disant qu'il y a 8 stréréosiomères au maximum est compté faux, je ne comprends pas pourquoi https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/ypgt.png : la je ne vois pas comment 1 et 3 peuvent être des conformères https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/wc06.png : Le composé 1 est inactif sur la lumière polarisée (vrai, mais je comprends pas pourquoi) Le composé 3 est érythro (faux mais je ne vois pas pourquoi non plus) https://zupimages.net/viewer.php?id=19/51/ircf.png pour celui ma C est la représentation de A en projection de Fischer : seulement ce qui me perturbe c'est le CH3 en bas que j'aurais placé à droite et non à gauche si je me place directement en faisant venir CH3 H vers moi. Du coup, je me suis dis pour la technique : c'est comme si je faisais remonter la molécule en l'attrapant par COCH3 et en la faisant venir en haut, et du coup CH3 d'en bas qui était vers l'avant devient à gauche si mon oeil se place face à lui? Toutes les cétones possèdent une forme tautomère appelée énol. (faux) CH3COOH + HO- -> CH3COO- + H2O (vrai mais CH3COO- ne devrait pas être plus basique que HO- par la présence d'un groupement donner CH3 ?) Quote
enzocastets Posted December 21, 2019 Posted December 21, 2019 Salut! Du coup je réponds dans l'ordre de tes questions: 1. Dans la molécule il y a 4 doubles liaisons, au niveau de chaque double liaisons tu pourras avoir une isomérie Z ou E, donc à chaque fois 2 possibilités par double liaison. Donc tu as au total 2^4= 16 stéréoisomères au maximum. Ça fonctionne comme les carbones asymétriques. 2. En fait des conformères c'est la même molécule, la seule chose qui change c'est que les substituants vont tourner autour des 2 atomes de carbones centraux. Si tu prends la molécule 3 et qui tu la transforme en représentation de fischer, tu vas retrouver la molécule 1, ça montre que c'est la même molécule et donc la seule chose qui peut changer entre les deux vient de la rotation de substituants. 3. a) Il y a un plan de symétrie donc la molécule est inactive sur la lumière polarisée. b) Alors ça c'est pas au programme de PACES, il me semble que tu le vois en deuxième année de pharmacie (je suis pas sur parce que c'est pas ma filière).Je vais essayer de t'expliquer mais j'appelle quand même @matt pour qu'il vérifie: Quand tu regardes le composé 3 dans l'axe de carbones, donc comme c'est représenté dans l'énoncé, tu vas avoir des positions éclipsées et décallées (regarde la diapo 29 du poly 2). Si tu fais tourner le premier carbone et que tu l'amènes dans une position éclipsée, tu vois vois que tu ne peux faire que une seule éclipse de même groupement. C'est très compliqué à expliquer mais en gros, quand tu mets le CH3 de devant au même niveau que le CH3 de derrière, le OH de devant est en face du H de derrière et le H de devant est en face du OH de derrière. Je te mets une photo pour que tu comprennes. Du coup, quand tu n'as qu'une seule éclipse de même groupement, c'est un composé thréo, mais si tu arrives à avoir 3 éclipses (c'est à dire que tous les groupement de même taille sont "face à face"), c'est un composé érythro. Donc ici il s'agit d'un composé thréo et pas érythro. 4. La je pense que c'est un errata parce que dans la représentation de fischer de la molécule A, le CH3 devrait être à droite. 5. Non toutes les cétones ne possèdent pas une forme énol, ça dépend de la molécule dans laquelle se trouver la fonction cétone, il faut qu'un hydrogène puisse être donné à proximité pour transformer la cétone et alcool. 6. Non HO- c'est LA BASE par excellence (un peu comme HCl pour les acides) donc c'est une base très forte. Voilààà j'espère que t'as compris, hésite pas sinon. Bon courage pour la suite des révisions Quote
Ancien du Bureau Sillianos Posted December 21, 2019 Ancien du Bureau Posted December 21, 2019 Bonsoir, l'aspect Erythro et Thréo ne sont pas abordés en PACES effectivement mais en gros : Quand tu as une trans-addition : Z --> RR / SS = Thréo E --> RS / SR = Erythro ou Méso Quand tu as une cis-addition : Z --> SR / RS = Érythro ou Méso E --> RR / SS = Thréo Une forme méso est (forcément) une forme Erythro qui possède un plan de symétrie mais un composé Erythro n'est pas forcément méso. Quote
Guest chimie roga Posted December 22, 2019 Posted December 22, 2019 On 12/21/2019 at 5:39 PM, enzocastets said: 3. a) Il y a un plan de symétrie donc la molécule est inactive sur la lumière polarisée. Expand justement je ne vois pas le plan de symétrie On 12/21/2019 at 5:39 PM, enzocastets said: 2. En fait des conformères c'est la même molécule, la seule chose qui change c'est que les substituants vont tourner autour des 2 atomes de carbones centraux. Si tu prends la molécule 3 et qui tu la transforme en représentation de fischer, tu vas retrouver la molécule 1, ça montre que c'est la même molécule et donc la seule chose qui peut changer entre les deux vient de la rotation de substituants. Expand pour moi c'est difficile de voir que le OH d'en bas serait a droite et non a gauche, ca veut dire que quand on a la représentation de type 3 il faut aller se placer dernière la molécule pour pourvoir placer les substituants du rond derrière ? Merci par avance @enzocastets Quote
enzocastets Posted December 22, 2019 Posted December 22, 2019 On 12/22/2019 at 9:58 AM, Invité chimie roga said: justement je ne vois pas le plan de symétrie pour moi c'est difficile de voir que le OH d'en bas serait a droite et non a gauche, ca veut dire que quand on a la représentation de type 3 il faut aller se placer dernière la molécule pour pourvoir placer les substituants du rond derrière ? Merci par avance @enzocastets Expand Pour ta première question, voilà le plan de symétrie, c'est plutôt dur à représenter mais en gros le plan de symétrie passe au milieu du cycle et il coupe à la fois Br et CH3 https://image.noelshack.com/fichiers/2019/51/7/1577017800-80396543-2637397792996650-95561768205549568-n.jpg Et ensuite pour ta deuxième question, oui c'est ça, tu dois à chaque fois mettre ton regard du côté des substituants, donc pour le OH du bas, tu dois changer de sens par rapport au OH du haut Quote
Guest chimie Orga Posted December 22, 2019 Posted December 22, 2019 On 12/22/2019 at 12:37 PM, enzocastets said: Pour ta première question, voilà le plan de symétrie, c'est plutôt dur à représenter mais en gros le plan de symétrie passe au milieu du cycle et il coupe à la fois Br et CH3 https://image.noelshack.com/fichiers/2019/51/7/1577017800-80396543-2637397792996650-95561768205549568-n.jpg Et ensuite pour ta deuxième question, oui c'est ça, tu dois à chaque fois mettre ton regard du côté des substituants, donc pour le OH du bas, tu dois changer de sens par rapport au OH du haut Expand merci beaucoup beaucoup !! je n'arrive pas a comprendre comment il peut y avoir un plan de symétrie alors que ce sont des substituants différents Quote
enzocastets Posted December 24, 2019 Posted December 24, 2019 On 12/22/2019 at 4:18 PM, Invité chimie Orga said: merci beaucoup beaucoup !! je n'arrive pas a comprendre comment il peut y avoir un plan de symétrie alors que ce sont des substituants différents Expand En fait c'est pas très bien représenté mais tu coupes sur le Br et sur le CH3, donc tu vas obtenir 2 côté, et sur chaque côté tu auras une moitié du Br et une moitié du CH3 Quote
Guest chimie Posted December 24, 2019 Posted December 24, 2019 On 12/24/2019 at 12:55 PM, enzocastets said: En fait c'est pas très bien représenté mais tu coupes sur le Br et sur le CH3, donc tu vas obtenir 2 côté, et sur chaque côté tu auras une moitié du Br et une moitié du CH3 Expand Mais on prend pas en compte les substituants quand on cherche un plan de symétrie ? Pcq la du coup ça fait qu’on les couperait en deux @enzocastets Quote
Recommended Posts
Join the conversation
You can post now and register later. If you have an account, sign in now to post with your account.
Note: Your post will require moderator approval before it will be visible.