poluuuux Posted December 20, 2019 Posted December 20, 2019 (edited) Salut! Alors j'ai un souci avec un QCM du livre des profs de Purpan et Rangueil (pour ceux qui l'ont, c'est l'item D du QCM 251). Alors on part de l'alcène de départ qui est le (3Z)-2,5-diméthylhex-3-ène. Dans l'item on demande si l'addition de HBr donne le 3-bromo-2,5-diméthylhexane. En cours on a vu que la réaction d'hydrohalogénation était non stéréospécifique mais régiosélective, donc que l'hydrogène se fixait de manière à ce que le carbocation obtenu soit le plus stable possible. Or dans la molécule de départ il y a clairement un plan de symétrie, on ne peut donc pas appliquer la condition de régiosélectivité car les éventuels carbocations formés sont les mêmes, ce qui pour moi voulait dire que la réaction n'allait pas se faire. Du coup, je comprend pas pourquoi l'item est compté juste, et la correction montre juste un 3-bromo-2,5-diméthylhexane (super utile). Merci pour vos réponses et bonne journée! Edited December 20, 2019 by poluuuux Quote
Solution poluuuux Posted December 20, 2019 Author Solution Posted December 20, 2019 (edited) Question bête désolée, j'avais zappé la partie du cours où il était dit que la régiosélectivité s'appliquait en cas d'une double liaison asymétrique, donc logique.. Edited December 20, 2019 by poluuuux Quote
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