Eve Posted September 24, 2014 Posted September 24, 2014 Bonjour ! Ce QCM me pose un problème, je le résume : On a un lipide X : 1-hexadecyl-2-(cis 9 octadécenoyl)-sn-glycerophosphocoline On nous rappelle que la méthanolyse alcaline douce hydrolyse les liaisons esters d'acide gras des lipides (sans couper les liaisons phospohdiesters) tandis que l’hydrolyse acide à chaud hydrolyse toutes les liaisons. Et donc : QCM 14 Quels sont les composés formés par hydrolyse acide à chaud de X ? A. 1-hexadecyl-sn-glycero-3-phosphocoline B. Sel d'acide oléique C. acide palmitique D. glycérol E. choline Réponses vraies : D et E Ma question : pourquoi la B n'est elle pas vraie aussi ? Le cis 9 octadécenoyl est bien l'acide oléique, la liaison ester qui le lie au glycérol devrait donc être hydrolysée, en même temps que la liaison éther et la liaison phosphodieser. Le problème est il qu'ils disent "sel de" ? Mais dans ce cas la je ne comprend pas pourquoi dans le QCM 12 où on utilise la méthanolyse alcaline douce avec le même énoncé de départ, la réponse "sel d'acide oléique" est comptée vraie. Merci d'avance !
Solution Tiguidou Posted September 24, 2014 Solution Posted September 24, 2014 Salut ! En fait, tu as ta réponse toi-même Dans le cas d'une méthanolyse alcaline douce, on a une hydrolyse des liaisons esters (seulement) et normalement, Levade a du vous dire qu'on obtient des sels d'acide gras (c'est le principe de la saponification pour la fabrication de savons, pour la petite histoire ...) . Alors que pour une hydrolyse acide (qui hydrolyse toutes les liaisons), on obtient directement des esthers méthyliques d'acides gras (mais pas de sel!) Du coup, pour le QCM 14, on fait une hydrolyse acide à chaud donc pas de sels ! Alors que pour le 12, on faisait une méthanolyse donc obtention de sels Plus clair ?
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