CHIMIE ORGANIQUE

[Peter_Pan]

Bonsoir :)

J'avais une question à propos du QCM 266 du livre de la prof 

Voici l’énoncé : Soient les radicaux suivants qui permettent la mono-substitution du benzène :

1) -OH

2) -SO₃H

3) -CHO

4) -R

5) NO₂ 

A ) 1,2,3 : orientent un deuxième substituant en ortho et para.

B) 2,3,5 : orientent un deuxième substituant en méta.

C) 1,2,4 : orientent un deuxième substituant en ortho et para.

D) 2,3,4 : orientent un deuxième substituant en méta.

E) 1,4 : orientent un deuxième substituant en méta.

 

Correction :

Révélation

B est vraie :

• OH et R orientent en ortho et para (ils sont donneurs)
• SO₃H, CHO, NO₂ orientent en méta (ils sont attracteurs)

 

J'ai correctement répondu au QCM, mais je ne suis pas sûr d'utiliser la bonne méthode.. J'ai regardé sur le poly et je ne sais pas comment on peut,rigoureusement savoir si le composé est donneur ou attracteur..

1. Est ce qu'il y a une rapport entre la disposition des éléments dans le tableau périodique et le fait qu'ils soient attracteurs ou donneurs ? car dans le poly elle note I- : I<Br<Cl<F (les X attirent les électrons) et N<O<F. 
2. Le fait d'avoir des doublets non liants favorise l'effet donneur?

 

Ma méthode :

Prenons l'exemple du CHO : l'oxygène est donneur (delta -) donc le C passe delta + : attracteur → le groupement est attracteur.

        3. Je fais ça à chaque fois, et ça marche toujours, mais est ce qu'il faut vraiment faire ça?

 

Merci de votre réponse :)

[Alexcipient]

Salut @Peter_Pan!

Alors personnellement j'avais juste appris les groupements donneurs et attracteurs (ce sont les mêmes que par effet mésomère)

 

Mais globalement ce qu'on peut dire c'est que les halogènes, les OH, le NH2 (ceux qui ont un doublet non liant) et CH3 sont donneurs alors que les groupements contenant des doubles liaisons comme NO2, C=O, O=N, CHO...

Tous ceux-là sont attracteurs et vont attirer les électrons pi

 

Et effectivement il semblerait que ta méthode fonctionne donc c'est qu'elle doit probablement être bonne

[Peter_Pan]

Bonjour @Alexcipient :) Merci beaucoup pour ta réponse ! :)

 

Il y a 12 heures, Alexcipient a dit :

j'avais juste appris les groupements donneurs et attracteurs

Justement, tu parles de cette diapo ? :

 

Il y a 13 heures, Alexcipient a dit :

les halogènes, les OH, le NH2 (ceux qui ont un doublet non liant) et CH3 sont donneurs alors que les groupements contenant des doubles liaisons comme NO2, C=O, O=N, CHO...

Tous ceux-là sont attracteurs et vont attirer les électrons p

C'est plus ou moins ce que je fais, merci ça vient compléter mon cours :)

 

Il y a 13 heures, Alexcipient a dit :

ta méthode fonctionne donc c'est qu'elle doit probablement être bonne

Tant mieux alors :) Merci beaucoup à toi :)

[Alexcipient]

Alors non ce n'est pas cette diapo c'est celle sur les effets mésomères mais effectivement tu vois sur celle-là que CH3 est donneur et tu vois NO2 aussi

 

Et avec plaisir

[Peter_Pan]

il y a 38 minutes, Alexcipient a dit :

ce n'est pas cette diapo c'est celle sur les effets mésomères

D'accord je vais regarder, merci encore :)