Ancien Responsable Matière Noel_Flantier Posted December 16, 2019 Ancien Responsable Matière Share Posted December 16, 2019 (edited) Bonjour, Pourrait on m'expliquer pourquoi l'addition de H2 sur ce composé ci dessous donne un composé inactif sur lumière polarisée ? Je trouve 1 carbone asymétrique (carbone du haut) donc je ne comprends pas mon erreur Un grand merci d'avance Edited July 22, 2020 by Noel_Flantier Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
silovdp Posted December 16, 2019 Share Posted December 16, 2019 (edited) Bonjour, Ta molécule sera inactive en lumière polarisée car elle présente un plan de symétrie vertical qui passe justement par le carbone qui est asymétrique au début, de plus avec cette modification le carbone ne sera plus asymétrique. Edited December 16, 2019 by silovdp Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Noel_Flantier Posted December 16, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 16, 2019 (edited) Parfait merci beaucoup ! @silovdp Pourrais-tu m'aider sur ce qcm : je ne comprends pas l'item "le mélange des composés B et C est inactif sur lumière polarisée" est faux on obtient pourtant un mélange équimolaire RS et SR donc inactif ? du coup je ne vois pas mon erreur non plus Merci d'avance ! Edited July 22, 2020 by Noel_Flantier Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
silovdp Posted December 16, 2019 Share Posted December 16, 2019 En fait après cette réaction comme tu dis tu obtiens un mélange équimolaire mais c'est un mécanisme de type SN1 (car carbocation secondaire et solvant polaire protique), tu vas substituer le Cl par une fonction alcool. Donc tu pourras placer ta fonction OH soit a la place du Cl donc tu auras toujours une molécule 2R 3S soit à l'inverse du Cl et tu auras une molécule 2S 3S. Donc l'item est faux parce que ce ne sont pas des énantiomère et donc un mélange des deux en équimolaire sera actif en lumière polarisée. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Noel_Flantier Posted December 16, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 16, 2019 @silovdp ok super vraiment merci beaucoup ! ça veut dire que lorsque l'on a pas touché à un des deux carbones asymétriques on n'aura pas d'énantiomères et ce sera alors actif en lumière polarisée ? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
silovdp Posted December 16, 2019 Share Posted December 16, 2019 Oui comme il n'y a que la configuration d'un seul des deux atomes qui a changé tu auras donc des diastéréoisomères et elles sont actives en lumière polarisée. Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Noel_Flantier Posted December 16, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 16, 2019 Donc par rapport à l'item du haut : la molécule prise isolément est inactive sur la lumière tandis que le mélange lui est actif ? @silovdp Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Solution silovdp Posted December 16, 2019 Solution Share Posted December 16, 2019 il y a 56 minutes, JPCORRA a dit : Parfait merci beaucoup ! @silovdp Pourrais-tu m'aider sur ce qcm : je ne comprends pas l'item "le mélange des composés B et C est inactif sur lumière polarisée" est faux on obtient pourtant un mélange équimolaire RS et SR donc inactif ? du coup je ne vois pas mon erreur non plus Merci d'avance ! @JPCORRA par rapport a cet item les deux molécules prises isolément sont actives sur lumière polarisée et le mélange des deux est aussi actif. Si dans ta molécule finale tu avais obtenue un mélange équimolaire RS/SR les molécules auraient été actives séparément en lumière polarisée mais un mélange des deux aurait été inactif (car mélange équimolaire de deux énantiomères par compensation inter moléculaire). Or ici tu obtiens RS et SS donc les molécules et le mélange est actif en lumière polarisée (car ce sont des diastéréoisomère). Est ce que c'est plus compréhensible? Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
Ancien Responsable Matière Noel_Flantier Posted December 16, 2019 Author Ancien Responsable Matière Share Posted December 16, 2019 @silovdp c'est très clair, un grand merci ! Quote Link to comment Share on other sites More sharing options...
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