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déshydratation intramoléculaire


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Posted (edited)

bonjour! l'item "la réaction de déshydratation intramoléculaire d'un alcool passe par l'intermédiaire réactionnel qui est le carbocation" est compté vrai sauf que je pensais que la déshydratation moléculaire était une élimination de type 2 donc par d'intermédiaire si?

 

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aussi, j'ai un petit pb pour ce QCM, pour l'item A, la correction dit qu'on obtient seulement 2 produits + eau mais on ne pourrait pas obtenir 3 produit, un H2C=C=CH2 à partir de l'isopropanol + majoritairement H3C-CH=CH-CH3 et minoritairement H2C=CH-CH2-CH3 à partir du butan-2-ol?

Edited by carolinebnrd
Posted

Salut!

La réaction de déshydratation d'un alcool à 170° est un processus intramoléculaire. Dans le cours on te dit bien que c'est de 2e ordre (donc sans intermédiaire) mais c'est pour l'exemple qui a été utilisé par la professeure qui utilise un alcool primaire, donc il faut regarder dans ton QCM de quel type d'alcool on parle (III ou IIIr).

 

Pour le deuxième QCM, pour moi tu auras deux produits le CH3-CH=CH2 à partir de l'isopropanol et le composé majoritaire (le plus stable) à partir du butan-2-ol donc CH3-CH=CH-CH+ H2O.

Posted (edited)

@silovdp il nous donne aucune molécule c'est une question comme ça, du coup c'est bizarre ..

 

et sinon l'isopropanol a la même nomenclature que le propanol? 

du coup quand ils demandent les produits ils parlent bien des composés seulement majoritaires?

Edited by carolinebnrd
Posted

Il vient d'où le QCM? Comme ça je peux aller voir.

Non attention dans l'isobutanol tu as 4 atomes de carbone alors que dans le propanol tu en as 3.

Le composé majoritaire est le plus stable mais dans ce cas là, c'est une possibilité d'avoir un composé minoritaire mais c'est vraiment très rare, donc ici on considère uniquement le majoritaire mais ce n'est pas une généralité.

Posted

@silovdp

c'est le qcm 37 p139 du poly de chimie du TAT 

oui pardon je voulais dire *isopropanol=propanol?? car je sais que l'isobutanol est ramifié du coup j'imagine que c'est pareil pour l'isopropanol non?

et ok merci bcp!

Posted

D'accord je vais regarder.

Oui l'isopropanol est ramifié aussi, regarde vers la p 12 de ton poly de chimie orga, tu as la molécule de propyl et isopropyl.

Posted

@silovdp merci!!

                                                

et il sont ramifiés mais il n'y pas de double liaison du coup? car je pensais que l'isobutanol était CH2=C(CH3)2

  • Solution
Posted

Non voici l'isobutanol Résultat de recherche d'images pour "isobutanol" et voici l'isopropanol Résultat de recherche d'images pour "isopropanol molécule"

Pour le QCM dans le poly du TAT, effectivement il y a un problème soit c'est une erratas parce que dans ton cours on te marque bien E2, soit il manque une information (le nom d'une molécule par exemple), mais je pense que cela dépends aussi de si c'est un alcool primaire, secondaire ou tertiaire (pour un cas ou tu auras une molécule donnée).

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