Poly de Noel, sujet 1 Biomol

[Ananas]

Bonjour!!! Ce QCM me pose problème, (l'item B et C) car je n'arrive pas à comprendre comment arriver au résultat! 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

[annabellemsrt]

Il y a 7 heures, Ananas a dit :

Bonjour!!! Ce QCM me pose problème, (l'item B et C) car je n'arrive pas à comprendre comment arriver au résultat! 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Salut,

Alors tu utilises l'oxydation périodique pour couper des liaisons entre 2 C libres = non engagés dans 1 liaison, ou + simplement qui porte 2 groupements OH OU un groupement OH et une fonction carbonyle. Et du coup ces coupures vont entraîner une ouverture du cycle.

Pour le glucose, tu peux l'utiliser pour rompre 3 liaisons. Pour le fructose, tu peux en couper 2. (flèches rouges dans la correction)

 

Après, en fonction du nombre de coupure pour 1 C donné, le degré d'oxydation sera différent.

- Si un carbone subit 2 coupures (cas du C3 du glucose), il subit 2 degrés d'oxydation. Tu obtiens alors un acide formique si tu pars d'une fonction alcool de base (cas ici).

- Si un carbone subit 1 seule coupure (cas des autres carbones), il subit 1 degré d'oxydation. Tu obtiens alors une fonction aldéhyde si tu pars d'une fonction alcool (cas ici).

 

J'espère avoir pu t'aider, sinon peut être que je peux essayer de te le dessiner !

[Ananas]

@annabellemsrt Merci beaucoup pour ta réponse, c'est très clair!! 

Par contre:

il y a 4 minutes, annabellemsrt a dit :

simplement qui porte 2 groupements OH OU un groupement OH et une fonction carbonyle

Pourquoi on ne coupe pas entre le C4 et C5 du glucose (par exemple), car il y a bien 2 groupement OH? 

[annabellemsrt]

il y a 12 minutes, Ananas a dit :

@annabellemsrt Merci beaucoup pour ta réponse, c'est très clair!! 

Par contre:

Pourquoi on ne coupe pas entre le C4 et C5 du glucose (par exemple), car il y a bien 2 groupement OH? 

Non, le C5 est impliqué dans la liaison pour faire le cycle pyrane. Tu n'as donc pas 2 groupements OH !

[Depsined]

Salut @annabellemsrt, je ne comprend pas pourquoi on coupe comme cela le cycle pyrane du haut ; Pourquoi on peut sur la chaine terminale et pas sur le C juste avant ? 

[annabellemsrt]

il y a 18 minutes, Depsined a dit :

Salut @annabellemsrt, je ne comprend pas pourquoi on coupe comme cela le cycle pyrane du haut ; Pourquoi on peut sur la chaine terminale et pas sur le C juste avant ? 

Salut, alors tu ne peux pas car le C5 est impliqué la liaison pour faire le cycle pyrane : il n’est donc pas libre. Alors que les C3, C4 et C6 le sont : ils ne sont ni impliqués dans la liaison osidique, ni dans la liaison pour former le cycle pyrane 

 

C’est clair?

[Depsined]

il y a 3 minutes, annabellemsrt a dit :

Salut, alors tu ne peux pas car le C5 est impliqué la liaison pour faire le cycle pyrane : il n’est donc pas libre. Alors que les C3, C4 et C6 le sont : ils ne sont ni impliqués dans la liaison osidique, ni dans la liaison pour former le cycle pyrane 

 

C’est clair?

Ah d'accord je vois, donc si le C est impliqué dans la liaison osidique et dans la liaison cyclique, c'est next direct. Merci !

[Ananas]

@annabellemsrt Mais alors pourquoi dans ce QCM, il y a formation de 2 acide formique alors que l'on a que 1 carbone ( C3) qui subit 2 coupures? Les traits en rouge, c'est les miens

 

Sujet: 

 

A propos des 3 composés suivants: 

E: L'oxydation périodique de ces 3 composés libère à partir de chacun 2 acides formiques → vrai 

[Minuscule]

Coucou, dans d'autres sujets sur tutoweb il est dit que l'acide périodique ne coupe entre C5 et C6 (car C5 est dans le pont osidique et il faut deux fonctions libres). Du coup je ne comprends pas pourquoi ici ça peut couper....

[Ananas]

Oui moi aussi ça me semble étrange, mais comme :

Le 15/12/2019 à 21:36, Depsined a dit :

6 le sont : ils ne sont ni impliqués dans la liaison osidique, ni dans la liaison pour former le cycle pyrane 

ça marche!

[Depsined]

Oui en effet c'est étrange, d'autant que dans le cours Mme Savanier ne coupe jamais au niveau de C5/C6 

[La_chame]

Bonjour à tous !

 

On va reprendre tout depuis le début ! Déjà sachez que ce QCM est un errata, c'est moi qui l'ai corrigé et j'en suis navré. 

 

Pour l'acide périodique, il faut retenir qu'il va couper entre 2 carbones porteurs d'une fonction alcool ou cétone. J'ai donc fait ci-dessous une fiche récapitulative des différentes coupures qui seront effectuées pour le composé de ce QCM (que j'ai considéré comme le saccharose pour simplifier les choses qui sont déjà compliqués, mais on est bien d'accord qu'à la base ça n'en est pas un) :

On noter l'apparition du OH anomérique lors de la cyclisation des oses, permettant la coupure entre C1 et C2 malgré que ceux-ci soit lié dans le cycle, et ce qui explique également pourquoi on ne coupe PAS entre C5 et C6, ni entre C4 et C5.

 

Les réponses au QCM 15 avec le saccharose serait alors ADE, et si on considère le composé comme présenté dans le QCM seulement la A.

 

Si vous avez d'autres questions, n'hésitez pas et encore désolé pour cet errata.

 

[Ananas]

@La_chame Merci pour le dessin (que je vais garder précieusement..), tous est beaucoup plus clair maintenant!!