thiols

[carolineb]

Bonjour! j'avais une question concernant les réactions sur les thiols, est-ce que quand on nous dit "par action de la soude" sans plus de précision c'est toujours une substitution nucléophile ou une élimination peut aussi avoir lieu? 

[Alexcipient]

Salut @carolinebnrd!

Alors sur les thiols, lorsque tu vas utiliser de la soude, tu vas former un intermédiaire thiolate S^-Na⁺, il n'y aura donc pas de SN ou d'élimination.

La réaction de SN ou élimination aura lieu sur des halogènes et pas sur les thiols

[carolineb]

@Alexcipient ok merci! du coup on dit juste que c'est une alkylation?

[carolineb]

@Alexcipient pourtant dans un qcm il est compté vrai que "la thioétherification est un SN"

[Alexcipient]

@carolinebnrd si l'item est compté vrai, c'est parce qu'en fait, en utilisant la soude, tu vas former un intermédiaire thiolate. Mais ensuite, quand tu vas le faire réagir avec R-X, le Na+ va partir pour laisser la place à un produit de type R-S-R. C'est la thioétherification.

En fait, quand je disais qu'il n'y avait pas SN et élimination, j'ai oublié de préciser que tu pouvais pas enlever ou remplacer le thiol sur une molécule

Voilà désolé pour ce manque de précision 

[carolineb]

@Alexcipient ah d'accord merci! du coup la thioétherification c'est une SN? mais en fait y'a jamais d'élimination parce que l'alkylation et l'acylation (=thioesterification?) sont aussi des SN avec le départ de l'halogène et regroupement R qui le "remplace" c'est ça?

 

et aussi petite question sur les alcools, l'item "un alcool peut être III aire lorsqu'il est le produit de l'hydrogénation catalytique d'une cétone" est compté faux parce que c'est pas un alcool III aire mais II aire, mais en fait c'est l'effet "inverse" de l'oxydation? si on oxyde un alcool II ça formera une cétone et si on réalise une hydrogénation catalytique sur une cétone ça nous redonne obligatoirement un alcool II c'est ça? 

[Alexcipient]

Voilà c'est tout à fait ça, en gros quoi qu'il arrive tu n'élimineras jamais le thiol sur ta molécule !

 

Et pour les alcools, l'hydrogénation catalytique d'une cétone donnera effectivement un alcool secondaire mais je pense que ça dépend de la molécule que l'on te donne

[carolineb]

@Alexcipient ok merci beaucoup!